2-(3-acetoxypropyl)cyclododecanone | 40314-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-acetoxypropyl)cyclododecanone
• 英文别名: 2-[3-(acetyloxy)propyl]cyclododecanone；2-(j-Acetoxypropyl)-cyclododecanon；3-(2-oxocyclododecyl)propyl acetate
• CAS: 40314-96-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: HFNUKGZCQLSISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-acetoxypropyl)cyclododecanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(3-hydroxypropyl)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  环十二酮合成2-氧杂双环[4.10.0]十六烷-1(6)-烯

  摘要：

  已经提出了两种从环十二酮合成 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene 的方法。最方便的方法包括通过环十二酮与 1-溴-3-叔丁氧基丙烷的相转移催化烷基化，然后去除保护性叔丁基并去除水来制备 2-(3-叔丁氧基丙基) 环十二酮。

  DOI：

  10.1007/bf00699833
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-allylcyclododecanone 在 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-acetoxypropyl)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  环十二酮合成2-氧杂双环[4.10.0]十六烷-1(6)-烯

  摘要：

  已经提出了两种从环十二酮合成 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene 的方法。最方便的方法包括通过环十二酮与 1-溴-3-叔丁氧基丙烷的相转移催化烷基化，然后去除保护性叔丁基并去除水来制备 2-(3-叔丁氧基丙基) 环十二酮。

  DOI：

  10.1007/bf00699833

文献信息

• A rearrangement of 1-hydroperoxy-2-oxabicycloalkanes into lactones of ω-acyloxy-(ω-3)-hydroxyalkanoic acids related to the Criegee reaction
  作者：Yuri N Ogibin、Alexandre O Terent'ev、Alexandre V Kutkin、Gennady I Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02368-1

  日期：2002.2

  1-Hydroperoxy-2-oxabicyclo[n.4.0]alkanes (n=3, 4, 5 and 10) on heating with formic or acetic acid containing a catalytic amount of sulfuric acid undergo a rearrangement into lactones of ω-acyloxy-(ω-3)-hydroxyalkanoic acids by a mechanism related to the Criegee reaction.

  在与含有催化量硫酸的甲酸或乙酸加热下，将1-羟过氧-2-氧杂双环[ n .4.0]烷烃（n = 3、4、5和10）进行重排，使其成为ω-酰氧基-（ω -3）-羟基链烷酸是通过与Criegee反应有关的机理而形成的。
• Radical α–alkylation of ketones with unactivated alkenes under catalytic and sustainable industrial conditions
  作者：Sergio Sanz-Navarro、Francisco Garnes-Portolés、Carlos López-Cruz、Estela Espinós-Ferri、Avelino Corma、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118021

  日期：2021.3

  industrially–viable aerobic α–alkylation of cyclic and acyclic ketones with allyl and alkyl alkenes in the presence of catalytic amounts of Mn2+, under homo– and heterogeneous conditions, is achieved here. The substitution of organic peroxides by Mn2+ either as a simple soluble salt or supported in zeolites, in air, generates in–situ peracid radicals and circumvents the aggressiveness of current industrial

  在均相和非均相条件下，在催化量的Mn 2+存在下，工业上可行的环状和非环状酮与烯丙基和烷基烯烃的好氧α-烷基化反应。Mn 2+替代有机过氧化物在空气中以简单的可溶盐形式或以沸石形式负载时，会原位产生过酸自由基，并规避了当前工业规程的侵略性，为可持续的好氧催化系统的设计铺平了道路。结合的反应性和机理研究表明，大环状酮由于具有更高的极化率，位阻和没有邻近效应，因此可以稳定α-位的自由基。作为概念验证，工业级香精Exaltolide的克级合成是使用空气中的Mn 2+催化剂进行的，这不仅在安全和环境方面，而且在合成步骤数上都明显改善了以前报道的任何其他方法和整体产量。
• Alkylation of Cyclododecanone with Allyl Acetate in the Presence of Solid Radical Initiators
  作者：Angela Köckritz、Reinhard Eckelt、Oskar Koch、Peter Esser、Johannes Panten、Wolfgang Baumann、Hanan Atia

  DOI：10.1002/ejic.201800145

  日期：2018.6.29

  The radical alkylation of cyclododecanone (CDD) with allyl acetate (AlAc) yielding 2‐[3‐(acetyloxy)propyl] cyclododecanone (CDDPA) in the presence of different inorganic radical initiators was investigated. The most useful initiator among other inorganic metal oxides was found to be CuO. The molar ratio of CDD and AlAc was varied between 10:1 and 3:1. CuO was characterized by using different analytical

  研究了在不同的无机自由基引发剂存在下，用乙酸烯丙酯（AlAc）对环十二烷酮（CDD）进行的自由基烷基化反应，生成2- [3-（乙酰氧基）丙基]环十二烷酮（CDDPA）。发现在其他无机金属氧化物中最有用的引发剂是CuO。CDD和AlAc的摩尔比在10∶1至3∶1之间变化。通过使用不同的分析方法（例如N 2）对CuO进行表征吸附，粉末X射线衍射，程序升温还原，扫描电子显微镜和X射线光电子能谱。通过在一次系统中一次添加所有反应物来进行反应，并在整个实验过程中通过分批添加AlAc在半间歇过程中进行反应。研究了影响CDDPA选择性的不同参数，例如CDD / AlAc的比例，反应时间，CuO引发剂表面和反应温度。在半分批法中，当CDD / AlAc的最终摩尔比为4：1时，CDD的转化率为21％，CDDPA的选择性为77％，可获得最佳结果。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Alkylcycloalkanonen
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3050869A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines substituierten Alkylcycloalkanons der Formel I umfassend die Alkylierung eines Cycloalkanons der Formel II mit einem Alkenderivat der Formel III in Gegenwart eines Metalloxids, wobei n 2 bis 20, m 0 bis 10 bedeuten und R eine funktionelle Gruppe ist.

  本发明涉及一种制备式 I 的取代烷基环烷酮的工艺 包括式 II 环烷基酮的烷基化反应 与式 III 的烯衍生物烷基化 其中 n 为 2 至 20，m 为 0 至 10，R 为官能团。
• METHODS OF PREPARING OXA-BICYCLOALKENE
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3339298A1

  公开（公告）日：2018-06-27

  Disclosed is a method of preparing an oxa-bicycloalkene via the reaction of a cycloalkanone and an allyl alcohol compound in the presence of an organic acid, a manganese catalyst, and oxygen at a predetermined temperature.

  本发明公开了一种通过环烷酮和烯丙基醇化合物在有机酸、锰催化剂和氧气存在下于预定温度下反应制备氧杂双环烯的方法。