4-氯-2,3,5-三甲基-苯酚 | 6627-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2,3,5-三甲基-苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2,3,5-trimethylphenol
• 英文别名: 4-Chlor-2,3,5-trimethyl-phenol
• CAS: 6627-94-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: LXBONPACIOPBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,3,5-三甲基-苯酚 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-Allyl-4-chloro-3,5,6-trimethyl-phenoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships for Inhibition of Inosine Monophosphate Dehydrogenase by Nuclear Variants of Mycophenolic Acid

  摘要：

  Structure-activity relationships in the region of the phthalide ring of the inosine monophosphate dehydrogenase inhibitor mycophenolic acid have been explored. Replacement of the lactone ring with other cyclic moieties resulted in loss of potency, especially for larger groups. Replacement of the ring by acyclic substituents also indicated a strong sensitivity to steric bulk. A phenolic hydroxyl group, with an adjacent hydrogen bond acceptor, was found to be essential for high potency. The aromatic methyl group was essential for activity; the methoxyl group could be replaced by ethyl to give a compound with 2-4 times the potency of mycophenolic acid in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm9603633
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氯-2,3,5-三甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Halogenation with Copper(II). II. Unsaturated Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01038a008

文献信息

• Aromatic substitution in ball mills: formation of aryl chlorides and bromides using potassium peroxomonosulfate and NaX
  作者：Robert Schmidt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c2gc16508b

  日期：——

  Aryl chlorides and bromides are formed from arenes in a ball mill using KHSO5 and NaX (X = Cl, Br) as oxidant and halogen source, respectively. Investigation of the reaction parameters identified operating frequency, milling time, and the number of milling balls as the main influencing variables, as these determine the amount of energy provided to the reaction system. Assessment of liquid-assisted grinding conditions revealed, that the addition of solvents has no advantageous effect in this special case. Preferably activated arenes are halogenated, whereby bromination afforded higher product yields than chlorination. Most often reactions are regio- and chemoselective, since p-substitution was preferred and concurring side-chain oxidation of alkylated arenes by KHSO5 was not observed.

  芳基氯和芳基溴是通过在球磨机中使用KHSO5和NaX（X=Cl，Br）分别作为氧化剂和卤素源，从芳烃形成的。对反应参数的调查确定操作频率、研磨时间和研磨球数为主要影响变量，因为这些变量决定了向反应系统提供的能量。对液体辅助研磨条件的评估揭示，在这种特殊情况下，溶剂的添加没有优势效应。优先激活的芳烃被卤化，其中溴化得到的产物收率高于氯化。大多数反应具有区域选择性和化学选择性，因为更喜欢对位取代，而且没有观察到KHSO5对烷基化芳烃侧链的氧化作用。
• 2-(Aminomethyl)phenols, a new class of saluretic agents. 1. Effects of nuclear substitution
  作者：G. E. Stokker、A. A. Deana、S. J. DeSolms、E. M. Schultz、R. L. Smith、E. J. Cragoe、J. E. Baer、C. T. Ludden、H. F. Russo

  DOI：10.1021/jm00186a024

  日期：1980.12

  A series of 2-(aminomethyl)phenols was synthesized and tested in rats and dogs for saluretic and diuretic activity. A number of these compounds exhibit a high order of activity on iv or po administration. The most active compounds belong to a subseries of 4-alkyl-6-halo derivatives of which 2, 2-(aminomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-6-iodophenol, is the most active. Compound 2 also possesses significant

  合成了一系列2-（氨基甲基）酚，并在大鼠和狗中测试了其利尿和利尿活性。这些化合物中的许多在静脉内或口服给药时表现出高活性。活性最高的化合物属于4-烷基-6-卤代衍生物的子系列，其中2，2-（氨基甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）-6-碘酚是最具活性的。化合物2还具有显着的降压活性，这是一种辅助药理参数，可将2与本系列制备的其他化合物区分开。此外，2显示局部利尿和抗炎活性。
• Verfahren zur Herstellung von 2,3,5- Trimethyl-p-benzochinon
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0093880A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  Verfahren zur Herstellung von Trimethyl-p-benzochinon der Formell das dadurch gekennzeichnet ist, daß man A. 2,5.6-Trimethy)-2-cyclohexen-1-on oder 2,3,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on in Gegenwart katalytischer Mengen von Kupfer-I- oder -H-Oxid sowie in Gegenwart von 1 bis 10 Mol eines Halogenwasserstoffgases pro Mol Trimethylcyclohexenon in einem praktisch wasserfreien niedermolekularen Alkanol bei Reaktionstemperaturen von 0 bis 150°C mit Luft oder Sauerstoff umsetzt, dann B. das im wesentlichen 2,3,6-Trimethyl-phenol und/oder 4-Halogen-2,3,6-trimethyl-phenol enthaltende Reaktionsgemisch mit so viel eines Alkalialkoholats versetzt, daß eine Probe nach Anfeuchten mit Wasser einen pH-Wert von 3 bis 6 anzeigt und anschließend bei Temperaturen von 0 bis 150°C mit Luft, reinem Sauerstoff oder tert.-Butyl-hydroperoxid umsetzt bzw. Verfahren zur Herstellung von Trimethyl-p-benzochinon der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in ein Gemisch aus praktisch wasserfreiem niedermolekularem Alkanol und katalytischen Mengen Kupfer-I-oder -II-Oxid bei 0 bis 30°C 1 bis 10 Moläquivalent eines Halogenwasserstoffgases pro Mol umzusetzendes Substrat einleitet und danach mitso viel Alkalialkoholat versetzt, daß eine Probe nach Anfeuchten mit Wasser einen pH-Wert von 3 bis 6 anzeigt, danach etwa ein Moläquivalent 2,3,6-Trimethyl-phenol zusetzt und das Reaktionsgemisch anschließend mit Luft, Sauerstoff oder tert-Butylhydroperoxid bei Reaktionstemperaturen von 0 bis 150°C umsetzt. Trimethyl-p-benzochinon ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Vitamin E.

  式三甲基对苯醌的制备工艺 其特征在于 A. 在催化量的铜 I 或氧化氢存在下，以及在每摩尔三甲基环己烯酮有 1 至 10 摩尔卤化氢气体存在下，在基本上无水的低分子量烷醇中，使 2，5，6-三甲基-2-环己烯-1-酮或 2，3，6-三甲基-2-环己烯-1-酮与空气或氧气反应，反应温度为 0 至 150℃，然后 B. 将基本上含有 2,3,6-三甲基苯酚和/或 4-卤代-2,3,6-三甲基苯酚的反应混合物与碱金属醇酸盐混合，使样品在用水润湿后显示 3 至 6 的 pH 值，然后在 0 至 150℃的温度下与空气、纯氧或叔丁基过氧化氢反应，或 一种制备式 I 的三甲基对苯醌的工艺，其特征在于：在 0 至 30°C 下，将每摩尔待反应基质 1 至 10 摩尔当量的卤化氢气体引入几乎无水的低分子量烷醇和催化量的铜 I 或铜 II 氧化物的混合物中，然后加入等量的碱金属醇酸酯、将样品用水湿润后，pH 值为 3 至 6，然后加入约一摩尔当量的 2,3,6-三甲基苯酚，随后在 0 至 150°C 的反应温度下，使反应混合物与空气、氧气或叔丁基过氧化氢反应。 三甲基对苯醌是合成维生素 E 的重要中间体。
• Fitzgerald, Journal of Applied Chemistry, 1955, vol. 5, p. 289,293
  作者：Fitzgerald

  DOI：——

  日期：——
• STOKKER G. E.; DEANA A. A.; SOLMS S. J. DE; SCHULTZ E. M.; SMITH R. L.; C+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1414-1427,
  作者：STOKKER G. E.、 DEANA A. A.、 SOLMS S. J. DE、 SCHULTZ E. M.、 SMITH R. L.、 C+

  DOI：——

  日期：——