(2S,3R)-3-[[bis(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-6-(phenylmethoxy)-4-hexyn-2-ol | 335164-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-[[bis(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-6-(phenylmethoxy)-4-hexyn-2-ol
• CAS: 335164-87-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: IEFGEAIYJUAUPF-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[[bis(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-6-(phenylmethoxy)-4-hexyn-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R)-3-[[bis(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-6-(phenylmethoxy)-4-hexyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tetrahydrofuran, γ-lactone, chromanol and pyrrolidine systems by sequential 5-exo-digonal radical cyclization, 1,5-hydrogen transfer from silicon, and 5-endo-trigonal cyclization

  摘要：

  Sequential 5-exo-digonal radical closure, intramolecular 1,5-hydrogen transfer from silicon to carbon, and 5-endo-trigonal closure of the resulting silicon-centred radicals are used to make five- and six-membered heterocycles containing oxygen or nitrogen.

  DOI：

  10.1039/cc9960001605
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-4-Di-tert-butyl-silanyloxy-5-triethylsilanyloxy-hex-2-ynyloxymethyl)-benzene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[[bis(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-6-(phenylmethoxy)-4-hexyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tetrahydrofuran, γ-lactone, chromanol and pyrrolidine systems by sequential 5-exo-digonal radical cyclization, 1,5-hydrogen transfer from silicon, and 5-endo-trigonal cyclization

  摘要：

  Sequential 5-exo-digonal radical closure, intramolecular 1,5-hydrogen transfer from silicon to carbon, and 5-endo-trigonal closure of the resulting silicon-centred radicals are used to make five- and six-membered heterocycles containing oxygen or nitrogen.

  DOI：

  10.1039/cc9960001605

文献信息

• Preparation of Polycyclic Systems by Sequential 5-<i>E</i><i>xo</i>-<i>D</i><i>igonal</i> Radical Cyclization, 1,5-Hydrogen Transfer from Silicon, and 5-<i>E</i><i>ndo</i>-<i>T</i><i>rigonal</i> Cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Wen Yang、Aaron C. MacDonald、Zhongren Wang、Michel Cantin

  DOI：10.1021/jo001124x

  日期：2001.3.1

  diagonal cyclization, and the resulting vinyl radical abstracts hydrogen from silicon to afford a silicon-centered radical. This radical closes in a 5-endo trigonal manner to generate radicals of type 4, which are reduced (4 --> 5) by stannane, except when the starting acetylene carries a terminal trimethylstannyl group. In this case, radicals 4 expel trimethylstannyl radical to afford vinyl silanes

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，