(1R,3S,6S,8R)-N4,N4,N9,N9-tetramethyl-11,12,13,14-tetrakis((trimethylsilyl)methyl)pentacyclo[6.2.2.23,6.01,3.06,8]tetradeca-4,9,11,13-tetraene-4,9-dicarboxamide | 322727-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,6S,8R)-N4,N4,N9,N9-tetramethyl-11,12,13,14-tetrakis((trimethylsilyl)methyl)pentacyclo[6.2.2.23,6.01,3.06,8]tetradeca-4,9,11,13-tetraene-4,9-dicarboxamide
• CAS: 322727-56-0
• 化学式: C₃₆H₆₂N₂O₂Si₄
• 分子量: 667.242
• InChiKey: CAIVQRXPBXUJIC-VKAPFSNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,6S,8R)-N4,N4,N9,N9-tetramethyl-11,12,13,14-tetrakis((trimethylsilyl)methyl)pentacyclo[6.2.2.23,6.01,3.06,8]tetradeca-4,9,11,13-tetraene-4,9-dicarboxamide 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到11,12,13,14-Tetrakis-trimethylsilanylmethyl-tricyclo[6.2.2.2^3,6]tetradeca-1(10),3,5,8,11,13-hexaene-4,9-dicarboxylic acid bis-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  [1.1]对环芳烃体系的动力学稳定性：[1.1]对环芳烃衍生物的分离和X射线结构分析及其与跨环加合物的相互转化。

  摘要：

  通过用三甲基甲硅烷基甲基和N，N-二甲基-氨基甲酰基对芳环进行多次取代，可以实现[1.1]对环环烷骨架的有意设计的动力学稳定化，这可以保护其他桥头碳原子在空间上不受其他试剂的影响。双（杜瓦瓶）苯前体（1a）的制备方法与以前的衍生物基本相同-从1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2-丁炔的光环加成到八氢茚并-1,5-二酮开始-除了文字中描述的一些重要修改。由前体以光化学方式生成的取代的[1.1]对环环烷（2a）在50摄氏度下无限稳定，在100摄氏度的2 h脱气正癸烷中仅分解8％，证明了与以前的[1.1]对环烷相比，它的动力学稳定性大大提高。由于2a经历了有效的光化学转化为跨环加成产物3a，因此1a的辐照倾向于产生主要由3a组成的产物的混合物。但是，化合物3a在55摄氏度下的40分钟半衰期过程中会热还原为2a；此过程的激活参数为deltaH（不等于）= 21.1 +/- 0.8 kcalmol（-1）和deltaS（不等于）=

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4177::aid-chem4177>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butyne 在 吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (1R,3S,6S,8R)-N4,N4,N9,N9-tetramethyl-11,12,13,14-tetrakis((trimethylsilyl)methyl)pentacyclo[6.2.2.23,6.01,3.06,8]tetradeca-4,9,11,13-tetraene-4,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [1.1]对环芳烃体系的动力学稳定性：[1.1]对环芳烃衍生物的分离和X射线结构分析及其与跨环加合物的相互转化。

  摘要：

  通过用三甲基甲硅烷基甲基和N，N-二甲基-氨基甲酰基对芳环进行多次取代，可以实现[1.1]对环环烷骨架的有意设计的动力学稳定化，这可以保护其他桥头碳原子在空间上不受其他试剂的影响。双（杜瓦瓶）苯前体（1a）的制备方法与以前的衍生物基本相同-从1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2-丁炔的光环加成到八氢茚并-1,5-二酮开始-除了文字中描述的一些重要修改。由前体以光化学方式生成的取代的[1.1]对环环烷（2a）在50摄氏度下无限稳定，在100摄氏度的2 h脱气正癸烷中仅分解8％，证明了与以前的[1.1]对环烷相比，它的动力学稳定性大大提高。由于2a经历了有效的光化学转化为跨环加成产物3a，因此1a的辐照倾向于产生主要由3a组成的产物的混合物。但是，化合物3a在55摄氏度下的40分钟半衰期过程中会热还原为2a；此过程的激活参数为deltaH（不等于）= 21.1 +/- 0.8 kcalmol（-1）和deltaS（不等于）=

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4177::aid-chem4177>3.0.co;2-v

文献信息

• A Kinetically Stabilized [1.1]Paracyclophane: Isolation and X-Ray Structural Analysis
  作者：Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<817::aid-anie817>3.0.co;2-z

  日期：1998.4.3

  Benzene rings severely bent and closely stacked face-to-face are revealed in the crystal structure of the [1.1]paracyclophane derivative 1, which could be isolated thanks to the kinetic stabilization provided by the steric shielding of the bridgehead sites by the substituents.