2-(but-2-yn-1-ylthio)pyridine | 252640-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(but-2-yn-1-ylthio)pyridine
• 英文别名: 2-but-2-ynylsulfanylpyridine
• CAS: 252640-17-8
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: JHUSMHPEWYNPGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-ylthio)pyridine 在 甲醇 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-((3-phenylbut-2-en-1-yl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域控制的 CuI 催化的炔丙基功能化内炔的硼化

  摘要：

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300627s
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 1-溴-2-丁炔 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(but-2-yn-1-ylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域控制的 CuI 催化的炔丙基功能化内炔的硼化

  摘要：

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300627s

文献信息

• Practical synthesis of aromatic bisabolanes: Synthesis of 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid
  作者：Arata Yajima、Izumi Shirakawa、Nanami Shiotani、Kazuya Ueda、Hazuki Murakawa、Tatsuo Saito、Ryo Katsuta、Ken Ishigami

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132253

  日期：2021.7

  The enantioselective synthesis of aromatic bisabolanes, such as 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid, has been described. Our methodology for the total synthesis of aromatic bisabolanes involves the stereoselective construction of the C-7 stereogenic center via a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction, followed by a SmI2-mediated Julia olefination. Preliminary

  已经描述了对映选择性合成芳香族红没药烷烃，例如 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B 以及羟基辛多酸。我们的芳香族红没药烷全合成方法涉及通过 Sharpless 不对称二羟基化反应立体选择性构建 C-7 立体中心，然后是 SmI 2介导的 Julia 烯化。还描述了对 1,3,5-bisabolatrien-7-ol 的气味评估和对青霉素 A 和 B 的绝对构型的确认所获得的初步结果。