(2S,3S,4R)-2-azido-1-benzyloxyoctadecane-3,4-diol | 1068564-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-1-benzyloxyoctadecane-3,4-diol
• CAS: 1068564-70-4
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₃
• 分子量: 433.635
• InChiKey: KDAHZACCELIHPR-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  98.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 以49%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-1,3-di(benzyloxy)octadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vivo Evaluation of 4-Deoxy-4,4-difluoro-KRN7000

  摘要：

  The synthesis of 4-deoxy-4,4-difluoro-KRN7000 starting from phytosphingosine is described. Key steps include a regioselective benzylation of azidophytosphingosine and a deoxofluor-mediated fluorination of the corresponding 4-ketone. This fluorination failed completely when the adjacent 3-OH was protected as benzyl ether but proceeded well when a benzoyl group was used. The biological evaluation reveals a bias toward Th1 cytokine induction upon Natural Killer T cell activation.

  DOI：

  10.1021/ol801663m