Boc-Leu6-OBzl | 92782-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu6-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 92782-19-9
• 化学式: C₄₈H₈₂N₆O₉
• 分子量: 887.214
• InChiKey: FZGBBRIISJDTQU-UNHORJANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  210.13
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu6-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 H-Leu6-OBzl
  参考文献：
  名称：

  The Ability of an α-Aminoisobutyric Acid Residue to Promote Helical Folding in Oligopeptides

  摘要：

  为了研究 Aib 残基促进寡肽螺旋折叠的能力，我们采用分步延伸法和片段缩合法制备了含有 Aib 残基的寡(Leu)肽。制备的肽如下Boc-Aib-Leun-OBzl（n=3-6 和 9）、Boc-Leun-Aib-OBzl（n=3-6 和 9）、Boc-Leu3-Aib-Leu3-OBzl、Boc-Leu4-Aib-Leu4-OBzl、Boc-Leu8-Aib-Leu4-OBzl、Boc-Leu4-Aib-Leu8-OBzl 和 Boc-Leu8-Aib-Leu8-OBzl。在二氯甲烷中对 Boc-Aib-Leun-OBzl（n=3-6）进行的红外吸收构象分析表明，出现了由 1、2、3 等 i→i-4 或 i→i-3 氢键模式形成的初螺旋结构（α- 或 310-螺旋）。除了 Boc-Aib-Leu9-OBzl 和 Boc-Leun-Aib-OBzl（n=6 和 9）外，所有肽也都呈现出螺旋结构（α 螺旋或 310 螺旋），这表明 Aib 残基具有促进肽螺旋折叠的巨大能力。这与同源寡（Leu）对应物的β片状结构形成了鲜明对比。多肽的溶解特性与根据其构象推测的结果十分吻合。多肽螺旋折叠的启动和稳定机制示意图显示，由于立体阻碍，Aib 残基的骨架二面角 φ 和 ψ 值受到限制，随后由于 Aib 残基启动氢键，其他氨基酸残基的 φ 和 ψ 值受到限制。Aib 残基促进肽螺旋折叠的巨大能力还表明，肽链中氨基酸残基的骨架二面角φ 和ψ（右手α-螺旋：φ=-57°，ψ=-47°）值的限制是天然蛋白质中α-螺旋折叠的重要启动机制之一。根据 Aib 残基对蛋白质螺旋区域的稳定作用，介绍了新发现对研究含有 Aib 残基的蛋白质的意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1731
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu3-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Boc-Leu6-OBzl
  参考文献：
  名称：

  螺旋肽合成路线的设计。具有螺旋结构的模型肽的合成和溶解度

  摘要：

  在 CH2Cl2 和 TFE (4/1, v /v) 使用各种偶联试剂。通过使用DCC和HOBt作为偶联剂，反应以中等产率顺利进行，得到二十肽。它们在固态下具有稳定的螺旋结构，并且易溶于多种有机溶剂。获得的疏水性二十肽在单独的 CH2Cl2 中进行连续偶联反应，以高产率得到螺旋四肽，其在各种低极性有机溶剂中也具有高溶解度。疏水性螺旋肽的溶解性呈现出螺旋肽的溶解性特征，螺旋肽是作为蛋白质合成中的肽中间体获得的。结合溶解度预测技术讨论了螺旋肽和蛋白质的合成策略...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1976

文献信息

• NARITA, MITSUAKI;KOJIMA, YOSHIHISA;ISOKAWA, SHIZUKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1976-1981
  作者：NARITA, MITSUAKI、KOJIMA, YOSHIHISA、ISOKAWA, SHIZUKO

  DOI：——

  日期：——