(2S-(4S))-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(4-hydroxydecyl)pyrrolidine | 218914-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S-(4S))-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(4-hydroxydecyl)pyrrolidine
• CAS: 218914-73-9
• 化学式: C₁₇H₃₀Cl₃NO₃
• 分子量: 402.789
• InChiKey: DLRSUELVFAEOKA-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.704±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-(4S))-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(4-hydroxydecyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 10% Cd/Pd 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R,9S)-5-hexylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of all the four stereoisomers of indolizidine 209D and their affinity for nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  Both enantiomers of a 2-(4-pentenyl)pyrrolidine derivative 4 (65-90% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 2, underwent a second AD to provide all of the four stereoisomers of indolizidine 209D 1 with enantiomeric enhancement (92-98% ee). The affinity of 1 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00338-3
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 乙酰溴 、 AD-mix-β 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (2S-(4S))-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(4-hydroxydecyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of all the four stereoisomers of indolizidine 209D and their affinity for nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  Both enantiomers of a 2-(4-pentenyl)pyrrolidine derivative 4 (65-90% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 2, underwent a second AD to provide all of the four stereoisomers of indolizidine 209D 1 with enantiomeric enhancement (92-98% ee). The affinity of 1 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00338-3