(S)-5-bromo-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofurane | 1242447-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-5-bromo-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofurane
• 英文别名: 5-bromo-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran；(3S)-5-bromo-3,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1242447-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: ROTZMQDPVYKUJN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-bromo-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofurane 、 3-(tert-butoxy)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Anticancer Activities of (−)- and (+)-Thespesone

  摘要：

  The natural p-naphthoquinone (-)-thespesone 1 and its (+)-enantiomer were synthesized for the first time by bisacylation of a 5-lithiodihydrobenzofuran 2' with 4-methy1-3-tert-butoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 3. The racemate of the required 2-arylpropan-1-ol precursor 10 was kinetically resolved by an enzyme-catalyzed acetylation exclusively of the (S)-enantiomer. Saponification of this acetate mediated by the same enzyme, porcine pancreas lipase (PPL), afforded the (S)-2-arylpropan-1-ol in 96% ee. Its unreacted (R)-enantiomer could be obtained with 77% ee. (-)-(S)-Thespesone was far more efficacious against a panel of six cancer cell lines including multiresistant ones than its (+)-enantiomer and also when compared to thymoquinone, an established natural antitumoral p-quinone from Nigella saliva. Unlike the latter, (-)-thespesone was well tolerated by nonmalignant fibroblasts.

  DOI：

  10.1021/jo1012493
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 (+)-(R)-[1,5-cycloocatdien-7-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyridine)-di-(tert-butyl)phosphinite-ridiumd(I)]tetrakis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 氯苯 、 paraffin oil 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (S)-5-bromo-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofurane
  参考文献：
  名称：

  铱-吡啶-磷盐催化剂催化呋喃和苯并呋喃的不对称加氢

  摘要：

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404903