4-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentenyl)-5-methyl-2-phenylthiazole | 500004-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentenyl)-5-methyl-2-phenylthiazole
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-phenylthiazole-4-yl)heptafluorocyclopentene；1-(2-methyl-5-phenylthiazol-3-yl)heptafluorocyclopentene；1-(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)perfluorocyclopentene；1-(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene；4-(2,3,3,4,4,5,5-Heptafluorocyclopenten-1-yl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 500004-36-4
• 化学式: C₁₅H₈F₇NS
• 分子量: 367.29
• InChiKey: WEFDVHFSRUYBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methyl-2-phenylthiazole 、 4-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentenyl)-5-methyl-2-phenylthiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  使用微流系统合成光致变色二硫杂环丁烷。

  摘要：

  已经开发了一种基于微流系统合成光致变色二硫醚的有效方法，并且已经完成了使用常规的大批量系统难以实现的不对称二硫醚的合成。

  DOI：

  10.1039/b702277h
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 4-bromo-5-methyl-2-phenylthiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到4-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentenyl)-5-methyl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑基和噻吩基衍生物的二芳基乙烯晶体的光取向效应

  摘要：

  发现二芳基乙烯晶体的光响应取决于UV光的强度，即，通过增加光强度将光致弯曲转换为光敏现象。具有噻唑和噻吩环的不对称二芳烃与相应的对称二芳烃相比，在紫外线照射下晶体晶胞的尺寸变化更大。结果，在UV辐射下，不对称的二芳基乙烯的晶体显示出比相应的对称的二芳基乙烯晶体更大的剧烈的光敏效应。还发现以前没有报道过表现出光敏效应的二芳基乙烯晶体在强紫外光照射下显示出光敏现象。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201900811

文献信息

• Photochromism of Dithiazolylethenes Having Methoxy Groups at the Reaction Centers
  作者：Shizuka Takami、Tsuyoshi Kawai、Masahiro Irie

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3796::aid-ejoc3796>3.0.co;2-x

  日期：2002.11

  l-4-yl)perfluorocyclopentene (2a)] having methoxy substituents at the reaction centers were synthesized and their photochromic reactivity was compared with 1,2-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene (3a), which has methyl substituents at the reaction centers. All dithiazolylethene derivatives underwent reversible photocyclization reactions from the open-ring forms 1a, 2a, and 3a to

  光致变色二噻唑乙烯 [1,2-双(5-甲氧基-2-苯基噻唑-4-基)全氟环戊烯 (1a) 和 (5-甲氧基-2苯基噻唑-4-基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4 -yl) 全氟环戊烯 (2a)] 合成了在反应中心具有甲氧基取代基的光致变色反应性与 1,2-双（5-甲基-2-苯基噻唑-4-基）全氟环戊烯（3a）相比，后者具有甲基反应中心的取代基。所有二噻唑基乙烯衍生物都经历了从开环形式 1a、2a 和 3a 分别为闭环形式 1b、2b 和 3b 的可逆光环化反应。1a 和 2a 的光环化量子产率仅略低于 3a，而 1b 和 2b 的光环化回复量子产率相对于 3b 分别显着降低了 100 和 10 倍。相对于二噻吩基乙烯衍生物，二噻唑基乙烯衍生物 1b、2b 和 3b 的吸收最大值显示出高达 50-80 nm 的低色移。这可以通过两个系统之间 HOMO-LUMO 带隙的差异来解释。(© Wiley-VCH
• Practical Synthesis of Photochromic Diarylethenes in Integrated Flow Microreactor Systems
  作者：Tatsuro Asai、Atsushi Takata、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/cssc.201100376

  日期：2012.2.13

  An effective method for the synthesis of photochromic diarylethenes through the generation of heteroaryllithiums and subsequent reaction with octafluorocyclopentene has been developed by using integrated flow microreactor systems. Reactions can be conducted without using cryogenic conditions by virtue of effective temperature and residence time control, although much lower temperatures (<−78 °C) are

  通过使用集成的流动微反应器系统，已经开发出一种有效的方法，该方法可通过杂芳基锂的生成以及随后与八氟环戊烯的反应来合成光致变色二硫杂环丁烷。通过有效的温度和停留时间控制，可以在不使用低温条件的情况下进行反应，尽管批量宏观反应需要低得多的温度（<-78°C）。此外，基于选择性引入一个芳基以产生芳基七氟环戊烯，然后引入另一个芳基，已经完成了使用常规间歇式大分子系统时难以实现的不对称二芳烃的合成。实验室规模的系统的生产率约为0.5 mmol min -1。因此，本集成流式微反应器方法是合成各种光致变色二芳基乙烯衍生物的实用方法。
• Synthesis of photochromic diarylethenes using a microflow system
  作者：Yousuke Ushiogi、Tomoyuki Hase、Yoshiharu Iinuma、Atsushi Takata、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b702277h

  日期：——

  An effective method for the synthesis of photochromic diarylethenes based on microflow systems has been developed, and the synthesis of unsymmetrical diarylethenes which is difficult to achieve using conventional macro batch systems, has been accomplished.

  已经开发了一种基于微流系统合成光致变色二硫醚的有效方法，并且已经完成了使用常规的大批量系统难以实现的不对称二硫醚的合成。
• LIGHT-ACTIVATED ACTUATOR ELEMENT
  申请人：Irie Masahiro

  公开号：US20100016608A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Disclosed is light-driven actuator element characterized in that, inter alia, it can be reduced to micrometer size, is rapidly responsive, and reversibly changes to enable repeated use. The light-driven actuator element includes a crystal of diarylethene compound which changes shape upon photoisomerization (e.g., the compound of Structural Formula (I) below, where R 1 represents a hydrogen atom or methyl group and R 2 represents a methyl group). The element can be a rod-shaped or plate-like microcrystal having a size on the order of micrometer. The element bends (or contracts) on irradiation with ultraviolet light and expands to return to the original size on irradiation with visible light.

  揭示了一种光驱动致动器元件，其特点在于，它可以缩小到微米尺寸，响应迅速，并可反复变化以实现重复使用。光驱动致动器元件包括一种二芳基乙烯化合物的晶体，该化合物在光异构化时改变形状（例如，下面的结构式（I）中的化合物，其中R1代表氢原子或甲基基团，R2代表甲基基团）。该元件可以是杆状或板状微晶，尺寸在微米级别。该元件在紫外光照射下弯曲（或收缩），在可见光照射下扩展以返回原始尺寸。
• Wavelength-selective and high-contrast multicolour fluorescence photoswitching in a mixture of photochromic nanoparticles
  作者：Sanae Ishida、Tuyoshi Fukaminato、Daichi Kitagawa、Seiya Kobatake、Sunnam Kim、Tomonari Ogata、Seiji Kurihara

  DOI：10.1039/c7cc02938a

  日期：——

  Herein, we report on wavelength-selective and high-contrast multicolour fluorescence photoswitching between white-, orange-, cyan-, and dark-colours in a mixture of two distinguishable emission-coloured photochromic nanoparticles composed of different pairs of a photoswitching unit and a fluorescence unit.

  在此，我们报告了在两种不同的发射色光致变色纳米粒子的混合物中，白色，橙色，青色和深色之间的波长选择性和高对比度多色荧光光电转换，该纳米粒子由不同对的光开关单元和一个荧光单位。