N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-4-bromo-benzene-1,2-diamine | 1036203-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-4-bromo-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-[[4-Bromo-2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-4,6-ditert-butylphenol
• CAS: 1036203-43-6
• 化学式: C₃₆H₄₇BrN₂O₂
• 分子量: 619.685
• InChiKey: HOBFFGGWCRYKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-4-bromo-benzene-1,2-diamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电荷分离态对3MLCT态的影响：基于Pt(II)-席夫碱配位框架和萘二亚胺发色团的电子供体-受体二元组的合成和光物理研究

  摘要：

  我们制备了 Pt(II)-Salen Schiff 碱配合物，其配位框架上附着有萘二亚胺 (NDI) 单元，以研究系间窜越 (ISC)、电荷分离以及长寿命三重态电荷分离的可能形成（ CS）状态。Pt(II)-希夫碱配位框架充当电子供体，表现出超快 ISC (<1 ps) 和小斯托克斯位移。NDI 充当电子受体。这两个单元通过苯基连接基 ( Pt-NDI ) 或苯基乙炔基连接基 ( Pt-C C-NDI ) 连接。对于两个二元组，观察到 Pt(II)-希夫碱配位框架和基态 NDI 单元之间的电子相互作用可以忽略不计，而 Pt(II)-希夫碱配位框架的磷光在二元组中很大程度上被猝灭，与不含 NDI 单元的参考配合物相比，尤其是在极性溶剂中。电化学和光谱数据表明，在正己烷（HEX）、甲苯（TOL）、四氢呋喃（THF）和乙腈（ACN）中CS态能量分别为1.93 eV、1.82 eV、1.54 eV和1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.123004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 4-溴邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67 %的产率得到N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-4-bromo-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  电荷分离态对3MLCT态的影响：基于Pt(II)-席夫碱配位框架和萘二亚胺发色团的电子供体-受体二元组的合成和光物理研究

  摘要：

  我们制备了 Pt(II)-Salen Schiff 碱配合物，其配位框架上附着有萘二亚胺 (NDI) 单元，以研究系间窜越 (ISC)、电荷分离以及长寿命三重态电荷分离的可能形成（ CS）状态。Pt(II)-希夫碱配位框架充当电子供体，表现出超快 ISC (<1 ps) 和小斯托克斯位移。NDI 充当电子受体。这两个单元通过苯基连接基 ( Pt-NDI ) 或苯基乙炔基连接基 ( Pt-C C-NDI ) 连接。对于两个二元组，观察到 Pt(II)-希夫碱配位框架和基态 NDI 单元之间的电子相互作用可以忽略不计，而 Pt(II)-希夫碱配位框架的磷光在二元组中很大程度上被猝灭，与不含 NDI 单元的参考配合物相比，尤其是在极性溶剂中。电化学和光谱数据表明，在正己烷（HEX）、甲苯（TOL）、四氢呋喃（THF）和乙腈（ACN）中CS态能量分别为1.93 eV、1.82 eV、1.54 eV和1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.123004

文献信息

• Ping-Pong Energy Transfer in a Boron Dipyrromethane Containing Pt(II)–Schiff Base Complex: Synthesis, Photophysical Studies, and Anti-Stokes Shift Increase in Triplet–Triplet Annihilation Upconversion
  作者：Syed S. Razi、Yun Hee Koo、Woojae Kim、Wenbo Yang、Zhijia Wang、Habtom Gobeze、Francis D’Souza、Jianzhang Zhao、Dongho Kim

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02989

  日期：2018.5.7

  BDP unit to the Pt(II) coordination center occurred (6.7 ps), accompanied by an ultrafast intersystem crossing at the Pt(II) coordination center (<1 ps) and triplet–triplet energy transfer back to the BDP moiety (148 ps). These processes generated a triplet state localized at BDP, and the lifetime was 103.2 μs, much longer than the triplet-state lifetime of Pt-Ph (3.5 μs), a complex without the BDP moiety

  合成了含硼二吡咯甲烷（BDP）的Pt（II）-席夫碱配合物（Pt-BDP），显示了乒乓单重态-三重态能量转移，并使用各种稳态和时间常数研究了详细的光物理性质。解析瞬态光谱。飞秒/纳秒瞬态吸收光谱表明，在Pt-BDP中BDP单元的选择性激发下在490 nm处，发生了从BDP单元到Pt（II）协调中心的Förster共振能量转移（6.7 ps），伴随着Pt（II）协调中心的超快系统间穿越（<1 ps）和三重态-三重态能量转移回BDP部分（148 ps）。这些过程产生了位于BDP处的三重态，寿命为103.2μs，比没有BDP部分的复合物Pt-Ph的三重态寿命（3.5μs）长得多。最后，Pt-BDP通过在较低的激发能下选择性激发BDP单元或Pt（II）配位中心，将其用作三重态-三重态an灭（TTA）上转换的三重态光敏剂。在选择性激发BDP部分的情况下，观察到高达10％的上转换量子产率，并且在激发Pt（II）配位中心的较低能带时观察到0
• Efficient Triplet–Triplet Annihilation Upconversion with an Anti-Stokes Shift of 1.08 eV Achieved by Chemically Tuning Sensitizers
  作者：Chunying Fan、Lingling Wei、Tong Niu、Ming Rao、Guo Cheng、Jason J. Chruma、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1021/jacs.9b05824

  日期：2019.9.25

  synthesized as triplet sensitizers for the purpose of tuning the singlet and triplet energy levels so as to minimize energy loss during triplet-triplet annihilation (TTA) upconversion (UC). A deep-red to blue TTA-UC was achieved with an unprecedentedly large anti-Stokes shift of 1.08 eV. UC quantum yields of up to 21% (with a theoretical maximum efficiency of 50%) were observed in solution. The complexes

  合成了一系列 Pt(II)-Schiff 碱配合物作为三线态敏化剂，目的是调整单线态和三线态能级，从而最大限度地减少三线态-三线态湮灭 (TTA) 上转换 (UC) 过程中的能量损失。以前所未有的大反斯托克斯位移 1.08 eV 实现了深红色到蓝色的 TTA-UC。在溶液中观察到高达 21% 的 UC 量子产率（理论最大效率为 50%）。该复合物还在空气饱和水凝胶中显示出有效的 UC 发射，UC 量子产率高达 14.8%，远高于先前报道的最高值。本系统提供的低阈值激发强度为在地面太阳能转换中的应用提供了有希望的潜力。
• Dual switchable molecular tweezers incorporating anisotropic Mn^III–salphen complexes
  作者：Benjamin Doistau、Lorien Benda、Jean-Louis Cantin、Olivier Cador、Fabrice Pointillart、Wolfgang Wernsdorfer、Lise-Marie Chamoreau、Valérie Marvaud、Bernold Hasenknopf、Guillaume Vives

  DOI：10.1039/d0dt01465f

  日期：——

  motion of the tweezers. A crystallographic structure of unexpected partially oxidized closed tweezers was also obtained. One of the two Mn–salphen moieties underwent a ligand-centered oxidation of an imino to an amido group allowing an intramolecular Mn–Oamide–Mn linkage. The magnetic properties of the manganese(III) dimers were investigated to evaluate the magnetic exchange interaction and analyze the single

  已开发出另一种合成基于联吡啶的可转换分子镊子的策略，以结合各向异性的Mn（III）-Salphen配合物。使用基于Sonogashira偶联反应的结构单元策略合成游离配体，然后在最后一步中用锰选择性金属化。Zn（II）将镊子的构型从开放的“ W”形转变为封闭的“ U”形）与三联吡啶单元的配位，使两个Mn-Salphen部分在空间上紧密接近，这由X射线晶体学证实。通过在两个Mn-Salphen部分之间插入桥联氰化物配体观察到了另一种转换机制，从而导致了镊子的闭合。这些双重刺激对于实现镊子的机械运动的多种控制是有吸引力的。还获得了意想不到的部分氧化的封闭镊子的晶体结构。两个Mn-Salphen部分之一进行了以亚胺为中心的配体中心氧化为酰胺基，从而允许分子内Mn-O酰胺-Mn连接。锰的磁性能（Ⅲ）研究了二聚体以评估磁交换相互作用并分析了单分子磁体的行为。
• Anthryl-Appended Platinum(II) Schiff Base Complexes: Exceptionally Small Stokes Shift, Triplet Excited States Equilibrium, and Application in Triplet–Triplet-Annihilation Upconversion
  作者：Kepeng Chen、Mushraf Hussain、Syed S. Razi、Yuqi Hou、Elif Akhuseyin Yildiz、Jianzhang Zhao、Halime Gul Yaglioglu、Mariangela Di Donato

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01932

  日期：2020.10.19

  Femtosecond/nanosecond transient absorption spectroscopy suggests an equilibrium between triplet anthracene (3An) and triplet metal-to-ligand charge-transfer (3MLCT) states, with the dark 3An state slightly lower in energy (1.96 eV for Pt-9An and 1.90 eV for Pt-2An) than the emissive 3MLCT state (1.97 eV for Pt-9An and 1.91 eV for Pt-2An). Intramolecular triplet–triplet energy transfer (TTET) and reverse TTET take

  合成了两个蒽铂（II）N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-苯二胺席夫碱配合物，其中蒽基通过其9位（Pt-9An）或2连接铂（Pt）Schiff基础骨架的位置（Pt-2An）。配合物显示出异常小的斯托克斯位移（0.23 eV），代表光激发/系统间交叉过程的能量损失非常小，这对于三重态光敏剂的应用是有益的。铂（II）协调框架磷光（Φ P = 11.0％）在含有蒽基的络合物（Φ猝灭P = 4.0％）和示出了双指数衰减（τ P=相比于天然的Pt的单指数衰减（3.4微秒/ 87％和18.2μS/ 13％）II）席夫碱络合物（τ P = 3.7微秒）。飞秒/纳秒瞬态吸收光谱表明，三重态蒽（3 An）和三重态金属到配体的电荷转移（3 MLCT）状态之间达到平衡，而暗3 An态的能量略低（Pt-9An和Pt-9An为1.96 eV）。对于Pt-2An而言为1.90 eV，而不是发射3 MLCT状态（对于Pt-9An为1
• Variably Isotactic Poly(hydroxybutyrate) from Racemic β-Butyrolactone: Microstructure Control by Achiral Chromium(III) Salophen Complexes
  作者：Manuela Zintl、Ferenc Molnar、Tobias Urban、Volker Bernhart、Peter Preishuber-Pflügl、Bernhard Rieger

  DOI：10.1002/anie.200703859

  日期：2008.4.21