2,3,4,5-tetrafluoro-4’-(N,N-dimethylamino)biphenyl | 54988-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-4’-(N,N-dimethylamino)biphenyl
• 英文别名: 4'-Dimethylamino-2,3,4,5-tetrafluor-biphenyl；N,N-dimethyl-4-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)aniline
• CAS: 54988-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F₄N
• 分子量: 269.242
• InChiKey: YHKCPJPEXIBKBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (HC[(CMe)N(2,4,6-Me3C6H2)]2)AlH2 、 2,3,4,5-tetrafluoro-4’-(N,N-dimethylamino)biphenyl 在 Pd(PCy₃)₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟代芳烃和杂芳烃的碳氟和碳氢键铝化

  摘要：

  通过偶然发现，钯双（膦）配合物被鉴定为将氟代芳烃的sp 2 C-F和sp 2 C-H键选择性转化为sp 2 C-Al键的催化剂（19个例子，1 mol钯含量百分比）。碳-氟键官能化反应对有机铝产物的形成具有高度选择性，而不是氢脱氟产物（选择性= 4.4：1至27：1）。提出了串联催化过程的证据，其中加氢脱氟化后是sp 2 C-H铝化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706378
• 作为产物：
  描述：

  四氟苯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到2,3,4,5-tetrafluoro-4’-(N,N-dimethylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟代芳烃和杂芳烃的碳氟和碳氢键铝化

  摘要：

  通过偶然发现，钯双（膦）配合物被鉴定为将氟代芳烃的sp 2 C-F和sp 2 C-H键选择性转化为sp 2 C-Al键的催化剂（19个例子，1 mol钯含量百分比）。碳-氟键官能化反应对有机铝产物的形成具有高度选择性，而不是氢脱氟产物（选择性= 4.4：1至27：1）。提出了串联催化过程的证据，其中加氢脱氟化后是sp 2 C-H铝化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706378

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbon–Fluorine and Carbon–Hydrogen Bond Alumination of Fluoroarenes and Heteroarenes
  作者：Wenyi Chen、Thomas N. Hooper、Jamues Ng、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201706378

  日期：2017.10.2

  complex was identified as a catalyst for the selective transformation of sp2C−F and sp2C−H bonds of fluoroarenes and heteroarenes to sp2C−Al bonds (19 examples, 1 mol % Pd loading). The carbon–fluorine bond functionalization reaction is highly selective for the formation of organoaluminium products in preference to hydrodefluorination products (selectivity=4.4:1 to 27:1). Evidence is presented for a tandem

  通过偶然发现，钯双（膦）配合物被鉴定为将氟代芳烃的sp 2 C-F和sp 2 C-H键选择性转化为sp 2 C-Al键的催化剂（19个例子，1 mol钯含量百分比）。碳-氟键官能化反应对有机铝产物的形成具有高度选择性，而不是氢脱氟产物（选择性= 4.4：1至27：1）。提出了串联催化过程的证据，其中加氢脱氟化后是sp 2 C-H铝化。