4-(1,3-diphenylallylamino)benzonitrile | 1476810-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(1,3-diphenylallylamino)benzonitrile
• CAS: 1476810-99-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: UYZVRYLNONKGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 、 对氨基苯腈 在 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-(1,3-diphenylallylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧钒（V）催化的烯丙醇直接胺化

  摘要：

  因为仅水是副产物，所以将烯丙醇直接胺化被认为是一步合成烯丙胺的可靠方法之一。具有三苯基硅烷氧化物配体的氧钒（V）化合物被证明可在烯丙醇的直接胺化中用作有效的催化剂。催化直接胺化反应可以同时用芳族和脂族胺进行。在不对称取代的烯丙醇的情况下，该催化体系引起选择性直接胺化。此外，成功实现了克级直接胺化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801841

文献信息

• An Efficient Oxidative Cross-Coupling Reaction between C-H and N-H Bonds; A Transition-Metal-Free Protocol at Room Temperature
  作者：Pengfei Li、Albert Chan、Yinuo Wu、Fuk Kwong

  DOI：10.1055/s-0033-1339447

  日期：——

  A transition-metal-free oxidative coupling of allylic C–H and heterocyclic/aromatic N–H bonds was performed under mild conditions. Promoted by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), up to 99% yield could be achieved.

  在温和条件下进行烯丙基 C-H 和杂环/芳族 N-H 键的无过渡金属氧化偶联。在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 的促进下，可实现高达 99% 的产率。