(R)-tert-butyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-methoxyphenyl)propionate | 728944-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-methoxyphenyl)propionate
• CAS: 728944-91-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: YPGQJOCGGKGWJS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-methoxyphenyl)propionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  聚合合成（+）-隐霉素B，一种来自Nostoc sp。的有效抗肿瘤大环内酯。蓝细菌。

  摘要：

  [结构-见正文]描述了一种有效的高度立体选择性的隐藻霉素B（2）（一种有效的细胞毒剂）合成方法。酯衍生的钛烯醇盐介导的顺式羟醛反应被用于生成立体中心C（5）和C（6）。该途径是会聚的，为合成隐藻霉素B及其家族成员的结构变体提供了便利。

  DOI：

  10.1021/ol000058i
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-tert-butyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814