N-((S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl)-4-iodobenzamide | 1380495-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl)-4-iodobenzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-4-iodobenzamide
• CAS: 1380495-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₂
• 分子量: 381.213
• InChiKey: JAIUQNMQPPNTAO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl)-4-iodobenzamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-benzyl-2-(4-ethynylphenyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  带有旋光性手性恶唑啉链的螺旋聚苯乙炔的合成及其手性

  摘要：

  成功地制备了新型旋光性（S）-4-苄基-2-（乙炔基苯基）-恶唑啉（BnEPhOx），并使用铑催化剂（[Rh（nbd）Cl] 2）进行了聚合，得到了中等分子量的聚苯乙炔具有高收率（≥90％）的手性恶唑啉衍生物。在11 H NMR光谱表明，所得聚合物具有高的立体规则结构。此外，带有手性恶唑啉的聚（苯乙炔）比聚（苯乙炔）表现出更好的热稳定性。所得聚合物显示出比单体更高的旋光度绝对值。聚合物在氯仿溶液中的共轭聚乙炔骨架的π-π*带区域也显示出强烈的CD信号。比旋光度和CD光谱的结果表明，所有聚合物均采用高阶结构，主要是单手的螺丝感。此外，所得聚合物在紫外线照射下发出荧光。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2012.04.026
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 4-碘苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-((S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl)-4-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  带有旋光性手性恶唑啉链的螺旋聚苯乙炔的合成及其手性

  摘要：

  成功地制备了新型旋光性（S）-4-苄基-2-（乙炔基苯基）-恶唑啉（BnEPhOx），并使用铑催化剂（[Rh（nbd）Cl] 2）进行了聚合，得到了中等分子量的聚苯乙炔具有高收率（≥90％）的手性恶唑啉衍生物。在11 H NMR光谱表明，所得聚合物具有高的立体规则结构。此外，带有手性恶唑啉的聚（苯乙炔）比聚（苯乙炔）表现出更好的热稳定性。所得聚合物显示出比单体更高的旋光度绝对值。聚合物在氯仿溶液中的共轭聚乙炔骨架的π-π*带区域也显示出强烈的CD信号。比旋光度和CD光谱的结果表明，所有聚合物均采用高阶结构，主要是单手的螺丝感。此外，所得聚合物在紫外线照射下发出荧光。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2012.04.026