2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 938326-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 938326-81-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: LDOXLSKXVOSPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N，N-二甲基-2-炔基苯胺与异氰酸酯的钯催化反应可转换合成3-氰基吲哚和3-酰胺基吲哚

  摘要：

  AbstractA palladium‐catalyzed reaction of N,N‐dimethyl‐2‐alkynylanilines with isocyanides is reported, leading to the formation of 3‐cyanoindoles and 3‐amidylindoles. The isocyanide insertion is the key step during the process, and the presence of water is essential for the formation of 3‐amidylindoles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300382

文献信息

• Switchable Synthesis of 3-Cyanoindoles and 3-Amidylindoles<i>via</i>a Palladium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-alkynylaniline with Isocyanide
  作者：Guanyinsheng Qiu、Xiaochen Qiu、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300382

  日期：2013.8.12

  AbstractA palladium‐catalyzed reaction of N,N‐dimethyl‐2‐alkynylanilines with isocyanides is reported, leading to the formation of 3‐cyanoindoles and 3‐amidylindoles. The isocyanide insertion is the key step during the process, and the presence of water is essential for the formation of 3‐amidylindoles.magnified image