(E,2S^*,3S^*)-2-methyl-4-hexene-1,3-diol | 113489-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S^*,3S^*)-2-methyl-4-hexene-1,3-diol
• 英文别名: (E,2R,3R)-2-methylhex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 113489-75-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: PIMHDOZTZVCKAW-KYNVUQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S^*,3S^*)-2-methyl-4-hexene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (3S^*,6R^*)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,6-dimethylheptanoic acid, dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,8R)-5-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-11,11-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one 生成 (E,2S^*,3S^*)-2-methyl-4-hexene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reactions employing a camphor-derived chiral oxazinone auxiliary.

  摘要：

  The aldol reactions of triisopropoxytitanium enolate of camphor-derived N-propionyloxazinone 6 with representative aldehydes afforded "chelation-controlled" syn aldols with excellent stereoselection (99:less-than-or-equal-to 1).

  DOI：

  10.1021/jo00045a010

文献信息

• 1,4-Stereoselection by sequential aldol addition–Claisen rearrangement. Stereostructure of the C₃₀diol from Messel shale kerogen
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein

  DOI：10.1039/c39830000919

  日期：——

  Diastereoisomeric amides (9) and (10) are prepared by stereo selective aldol addition, followed by Claisen rearrangement; isomer (9) has been employed to synthesize hydrocarbon (14) and there by establish the stereostructure of the molecular fossil 13, 16-dimethyloctacosane-1,28-diol.

  非对映异构酰胺（9）和（10）是通过立体选择性的羟醛加成，然后进行克莱森重排而制备的。异构体（9）已用于合成烃（14），并在那里建立了分子化石13、16-二甲基辛烷-1,28-二醇的立体结构。
• Palladium-catalyzed [2,3] rearrangement of alkyl allyl sulfites to alkyl allylsulfonates
  作者：Yoshinao Tamaru、Kazuki Nagao、Takashi Bando、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00293a028

  日期：1990.3
• HEATHCOCK, C. H.;FINKELSTEIN, B. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 16, 919-920
  作者：HEATHCOCK, C. H.、FINKELSTEIN, B. L.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——