ethyl 2-((2-iodophenoxy)methyl)acrylate | 1343840-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-((2-iodophenoxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-iodophenoxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1343840-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₃
• 分子量: 332.138
• InChiKey: KXLZFHQDPKNXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-iodophenoxy)methyl)acrylate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2-iodophenoxy)methyl)acrylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclization by Palladium-Catalyzed Domino Heck–Direct C–H Arylation Reactions: Synthesis of Spirodihydroquinolin-2-ones

  摘要：

  Treatment of a DMA solution of anilide 1 with a catalytic amount of palladium acetate (0.025 equiv) and XPhos (0.05 equiv) in the presence of potassium carbonate (2.0 equiv) at 100 degrees C afforded dihydroquinolin-2-ones spiro-fused to dihydrofuranyl, indolinyl, and indanyl 2 in good to excellent yields. The reaction went through a domino sequence involving a 5-exo-trig Heck cyclization followed by an intramolecular direct C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/ol301616w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Carbocarbonation of Arynes: Expeditious Synthesis of <i>o</i>-Alkylated Arylacrylates and Stilbenes
  作者：Tuanli Yao、Jiazhe Hui、Tao Liu、Tao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02994

  日期：2021.4.16

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction involving olefin-tethered aryl iodides, arynes, and electrophilic alkenes has been developed for straightforward synthesis of o-alkylated arylacrylates and stilbenes through tandem intramolecular Heck cyclization/aryne dicarbofunctionalization.

  已经开发了涉及烯烃系链的芳基碘化物，芳烃和亲电烯烃的钯催化的多组分反应，用于通过串联的分子内Heck环化/芳烃二碳官能化直接合成邻烷基化的芳基丙烯酸酯和对苯二甲酸酯。
• Palladium-Catalyzed Sequential Heck Reactions of Olefin-Tethered Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Jia-Ming Guo、Zhuo-Ya Mao、Chang-Hong Liu、Shang-Ye Yang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01694

  日期：2022.9.2

  (E)-(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)but-2-enones has been developed through a Pd-catalyzed one-pot cascade process involving two sequential Heck reactions, that is, an intramolecular Heck reaction of olefin-tethered aryl iodides and an intermolecular Heck reaction with substituted styrenes and α,β-unsaturated ketones. As a result, a series of desired products were obtained in moderate to good yields and

  已开发出一种有效的方法来官能化 ( E )-3-cinnamyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans 和 ( E )-(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)but-2-enones通过 Pd 催化的一锅级联过程，涉及两个连续的 Heck 反应，即烯烃束缚芳基碘化物的分子内 Heck 反应和与取代的苯乙烯和 α,β-不饱和酮的分子间 Heck 反应。结果，以中等至良好的产率获得了一系列所需的产品，并具有独特的E型选择性。