3-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrole[1,2-a]azepin-9-one | 1415034-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrole[1,2-a]azepin-9-one
• CAS: 1415034-46-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: DNXWHXHDMFKVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrole[1,2-a]azepin-9-one 在 乙醇 、 水 、 sodium 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑：大麻吡咯和吡唑部分的三环框架的大麻类似物的一种有效方法。

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了一些新的大麻素类似物的合成，这些化合物与利莫那班，有效和选择性的CB 1拮抗剂，吡唑和酰胺氮上的2,4-二氯苯基和哌啶-1-基取代基共有。一般的合成包括制备与吡咯缩合的环状酮，然后与草酸二乙酯进行克莱森缩合。从这里开始，与取代的肼进行氮杂-环化反应，然后进行酰胺化步骤，完成了合成。 在本文中，我们报告了一些新的大麻素类似物的合成，这些化合物与利莫那班，有效和选择性的CB 1拮抗剂，吡唑和酰胺氮上的2,4-二氯苯基和哌啶-1-基取代基共有。一般的合成包括制备与吡咯缩合的环状酮，然后与草酸二乙酯进行克莱森缩合。从这里开始，与取代的肼进行氮杂-环化反应，然后进行酰胺化步骤，完成了合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316703
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-5H-吡咯并[1,2-A]氮杂环庚烷-9(6H)-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrole[1,2-a]azepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑：大麻吡咯和吡唑部分的三环框架的大麻类似物的一种有效方法。

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了一些新的大麻素类似物的合成，这些化合物与利莫那班，有效和选择性的CB 1拮抗剂，吡唑和酰胺氮上的2,4-二氯苯基和哌啶-1-基取代基共有。一般的合成包括制备与吡咯缩合的环状酮，然后与草酸二乙酯进行克莱森缩合。从这里开始，与取代的肼进行氮杂-环化反应，然后进行酰胺化步骤，完成了合成。 在本文中，我们报告了一些新的大麻素类似物的合成，这些化合物与利莫那班，有效和选择性的CB 1拮抗剂，吡唑和酰胺氮上的2,4-二氯苯基和哌啶-1-基取代基共有。一般的合成包括制备与吡咯缩合的环状酮，然后与草酸二乙酯进行克莱森缩合。从这里开始，与取代的肼进行氮杂-环化反应，然后进行酰胺化步骤，完成了合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316703

文献信息

• Novel pyrrolocycloalkylpyrazole analogues as CB₁ ligands
  作者：Battistina Asproni、Ilaria Manca、Giansalvo Pinna、Elena Cichero、Paola Fossa、Gabriele Murineddu、Paolo Lazzari、Giovanni Loriga、Gérard A. Pinna

  DOI：10.1111/cbdd.13069

  日期：2018.1

  Novel 1,4-dihydropyrazolo[3,4-a]pyrrolizine-, 4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-g]indolizine- and 1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxamide-based compounds were designed and synthesized for cannabinoid CB1 and CB2 receptor interactions. Any of the new synthesized compounds showed high affinity for CB2 receptor with Ki values superior to 314 nm, whereas some of them showed moderate

  新型1,4-二氢吡唑并[3,4- a ]吡咯嗪-，4,5-二氢-1 H-吡唑并[4,3- g ]吲哚并嗪和1,4,5,6-四氢吡唑并[3,4-设计并合成了基于c ]吡咯并[1,2- a ]氮杂-3-甲酰胺的化合物，用于大麻素CB 1和CB 2受体相互作用。任何新合成的化合物显示对CB高亲和力2受体与ķ我值优于314Ñ米，而它们中的一些显示中等亲和力CB 1与受体ķ我值不如为400N米。展示了7-氯-1-（2,4-二氯苯基）-N-（高哌啶-1-基）-4,5-二氢-1 H-吡唑并[4,3 - g ]吲哚嗪-3-甲酰胺（2j）对CB 1受体具有良好的亲和力（K i CB 1  = 81 n m），并且CB 2 / CB 1选择性比最高（> 12）。使用hCB 1 X射线与紧密的吡唑类似物AM6538配合使用，对此类化合物进行了对接研究，并揭示了与三环吡咯并吡唑支架作为CB 1配体的相互作用的具体模式。