isocyanoacetamide | 51641-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isocyanoacetamide
• 英文别名: α-isocyanoacetamide；α-Isocyanoacetamid；2-isocyano-acetamide；2-Isocyanoacetamide
• CAS: 51641-98-6
• 化学式: C₃H₄N₂O
• 分子量: 84.0776
• InChiKey: LEJHVKQQJBFEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocyanoacetamide 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-5-Phenyl-2-oxazolin-4-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  An Improved Stereoselective Synthesis ofthreo-β-Hydroxyamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28626
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到isocyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（氰基甲基）酰胺的多组分反应

  摘要：

  面向多样性的合成：α-异氰基酰胺，醛或酮与胺的多组分反应提供N-（氰基甲基）酰胺，这是该试剂组合的第四类产品（请参阅方案）。反应的范围非常广泛，并且可以容忍各种官能团。反应的结果还可以通过Ag I催化直接形成2 H -2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900785

文献信息

• 2-oxoazetidin-1-yloxy acetic acids and analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04939253A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Antibiotic activity is exhibited by .beta.-lactams having an ##STR1## substituent (and analogs thereof) in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  β-内酰胺类抗生素在1-位置具有##STR1##取代基（及其类似物），在3-位置具有酰氨基取代基时表现出抗生素活性。
• 一种抗癌药物达卡巴嗪的优化合成工艺
  申请人：苏州岚云医药科技有限公司

  公开号：CN110305067A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明提供了一种抗癌药物达卡巴嗪的优化合成工艺，包括：甘氨酸甲酯的合成、N‑甲酰甘氨酸甲酯的合成、α‑异氰基乙酸甲酯的合成、α‑异氰基乙酰胺的合成、5‑氨基‑4‑咪唑甲酰胺的合成、达卡巴嗪的合成；甘氨酸甲酯的合成：称取甘氨酸7.5g于500mL圆底烧瓶中，用200mL重蒸过的甲醇做溶剂，冰浴中搅拌冷却15min。用注射器量取22mL二氯亚砜，慢慢滴加入反应瓶中于室温下反应过夜。室温下旋转蒸除去多余的二氯亚砜和甲醇，残留物用尽量少的热甲醇溶解，然后快速加入大量冷乙醚并将反应瓶放入冰浴中冷却；本发明通过对抗癌药物达卡巴嗪的合成工艺的改进，具有合成线路合理，原料廉价，反应条件温和，总收率高的优点，从而有效的解决了现有技术中出现问题和不足。
• Studies on the biosynthesis of clavulanic acid. Part 5. Absolute stereochemistry of proclavaminic acid, the monocyclic biosynthetic precursor of clavulanic acid
  作者：Keith H. Baggaley、Stephen W. Elson、Neville H. Nicholson、John T. Sime

  DOI：10.1039/p19900001521

  日期：——

  carried out with enantiomerically pure threonine derivatives to confirm that the formation of the β-lactam moiety did not impair the integrity of the α- and β-chiral centres and that the enzymatic deacylation reaction was capable of resolving the α-centre of an α-amino-β-hydroxy acid. The enantiomeric purity of intermediates was determined using HPLC, 1H NMR spectroscopy utilising the chiral solvating reagents

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2
• BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20130316943A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co-administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

  本文披露了含有硼酸官能团的多碱性细菌外排泵抑制剂及其合成方法、使用方法和制药组合物。其中一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者联合给予外排泵抑制剂和另一种抗菌剂来治疗或预防细菌感染的方法。
• Boron containing polybasic bacterial efflux pump inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US08933018B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co-administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

  本文披露了含有硼酸官能团的多碱性细菌外排泵抑制剂及其合成方法、使用方法和制药组合物。其中某些实施例包括通过向感染细菌或有感染细菌风险的受试者共同给予外排泵抑制剂和另一种抗菌剂来治疗或预防细菌感染的方法。