3-(dimethylsilyl)-1,1,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrosilolo[3,2-b]indole | 1272590-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylsilyl)-1,1,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrosilolo[3,2-b]indole
• CAS: 1272590-23-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NSi₂
• 分子量: 273.525
• InChiKey: ARNMPQOAMPGVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-vinyl-1H-indole 、 2-[(diethylamino)dimethylsilyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二苯基甲氧基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以24%的产率得到3-(dimethylsilyl)-1,1,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrosilolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-Vinylindoles As the Four-Atom Component in a Catalytic [4+1] Cycloaddition with a Silylene-Palladium Species Generated from (Aminosilyl)boronic Ester

  摘要：

  The palladium-catalyzed silylene transfer to 2-alkenylindoles from a silylboronic ester bearing a diethylamino group on the silicon atom takes place efficiently, resulting in the formation of a 1-sila-3-cyclopentene ring fused with the indole ring. Further silylene transfer proceeds in the reaction of 2-(1-alkenyl)indoles, giving bissilylated tricyclic indoles in high yields.

  DOI：

  10.1021/om200135u