methyl (2S)-3-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoate | 204686-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-3-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoate
• CAS: 204686-66-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: HGVVVSVPRGTPGL-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8,8-dimethyl-1-{(2S)-2-methyl-4-[(1S)-2-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl]pent-4-enoyl}hexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （3S，5S，6S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-酮的立体选择性合成；一个ç黄蜂的自然性信息素的组分的5差向异构体茧grandii，欧洲玉米螟幼虫寄生玉米螟

  摘要：

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.005
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （3S，5S，6S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-酮的立体选择性合成；一个ç黄蜂的自然性信息素的组分的5差向异构体茧grandii，欧洲玉米螟幼虫寄生玉米螟

  摘要：

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.005

文献信息

• Anand, Ramesh C.; Selvapalam, N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 126 - 142
  作者：Anand, Ramesh C.、Selvapalam, N.

  DOI：——

  日期：——