(4S)-4-phenylthio-2-azetidinone | 90497-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-4-phenylthio-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-4-thiophenyl-azetidinone；(4S)-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 90497-62-4
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: IQVDSMUMVVBIQZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenylthio-2-azetidinone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 benzyl (2R,3R,4'S)-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(4'-thiophenyl-2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶催化氧化环化和相关氮杂环丁酮模型反应中的β-二级动力学同位素效应

  摘要：

  克拉维酸合酶是一种 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶，可在克拉维酸生物合成过程中催化三种不同机制的反应。克拉维酸作为 β-内酰胺酶的有效抑制剂/灭活剂具有重要的化学意义，β-内酰胺酶是细菌对青霉素等耐药性的重要手段。初级和 α-次级 T(V/K) 动力学同位素效应已在早期的工作中确定，用于克拉维酸合酶催化的内酰胺酸氧化环化，这是由该酶介导的三个反应之一。在本文中，使用远程 3H 和 14C 标记确定了该反应的 β-二级氘动力学同位素效应，以试图区分反应中的自由基或阳离子中间体，如一级和二级 α 效应的大小所暗示的那样。相邻氮杂环丁酮氮的存在和氮杂环丁酮中间体的介入，在共振形式中，形式上为抗芳香族...

  DOI：

  10.1021/ja992649d
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯砜基)-2-氮杂环丁酮 、 苯硫酚 在 辛可宁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 150.0h， 以97%的产率得到(4S)-4-phenylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  高效合成手性单细菌素关键关键中间体

  摘要：

  由（±）-4-苯基磺酰基-2-氮杂环丁酮完成用于合成单杆菌素抗生素（SQ 26776（azthreonam），磺胺星霉素和SQ 26180）的关键中间体（4,6,8）的化学不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80020-4

文献信息

• The efficient synthesis of chiral key intermediates for monobactam antibiotics
  作者：Atsushi Nishida、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80020-4

  日期：1984.1

  Chemical asymmetric syntheses of the key intermediates (4,6,8) for the synthesis of monobactam antibiotics (SQ 26776 (azthreonam), sulfazecin, and SQ 26180) are accomplished from (±)-4-phenylsulfonyl-2-azetidinone.

  由（±）-4-苯基磺酰基-2-氮杂环丁酮完成用于合成单杆菌素抗生素（SQ 26776（azthreonam），磺胺星霉素和SQ 26180）的关键中间体（4,6,8）的化学不对称合成。
• Asymmetric synthesis of β-lactams using a Pummerer reaction
  作者：Takushi Kaneko、Yashio Okamoto、Kiochi Hatada

  DOI：10.1039/c39870001511

  日期：——

  Resolution of 3-phenylsulphinylpropionamide by a cellulose tribenzoate h.p.l.c. column was achieved and the resulting sulphoxides were converted to optically active β-lactams with high efficiency.

  通过三苯甲酸酯纤维素hplc色谱柱实现了3-苯基亚磺酰基丙酰胺的拆分，并将生成的亚砜高效转化为光学活性的β-内酰胺。
• IKEHGAMI, SIRO;SIBASAKI, MASAKATSU;NISIDA, TOKUDZI
  作者：IKEHGAMI, SIRO、SIBASAKI, MASAKATSU、NISIDA, TOKUDZI

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO, TAKUSHI;OKAMOTO, YOSHIO;HATADA, KIOCHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1511-1512
  作者：KANEKO, TAKUSHI、OKAMOTO, YOSHIO、HATADA, KIOCHI

  DOI：——

  日期：——
• JPS60169460A
  申请人：——

  公开号：JPS60169460A

  公开（公告）日：1985-09-02