5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)3'-deoxy-3'-iodothymidine | 162584-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)3'-deoxy-3'-iodothymidine
• CAS: 162584-02-3
• 化学式: C₁₆H₂₇IN₂O₄Si
• 分子量: 466.391
• InChiKey: PVDPACYSFQJWCD-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)3'-deoxy-3'-iodothymidine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(R)-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-pent-3-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3′R)-3′-deoxy-3′-C-nitromethylthymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00003-c
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以23%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)3'-deoxy-3'-iodothymidine
  参考文献：
  名称：

  从胸苷立体选择性制备 1-[5-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine: 3',4'-不饱和核苷的有效入口

  摘要：

  标题化合物 (13) 是由 5'-O-TBS-胸苷 (8) 通过使用 I2/PPh3/咪唑对 3'-羟基进行高度立体选择性碘化而合成的。该方法提供了对 3',4'-不饱和衍生物 (7) 的有效入口。

  DOI：

  10.1080/00397910903161751