(R)-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-pent-3-enofuranosyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-pent-3-enofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 338.479
• InChiKey: KUQPQJOQQVPSSR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-pent-3-enofuranosyl)thymine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-((2R,4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-iodo-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  模拟4'-支链2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy核苷的5'-单磷酸的膦酸酯的合成和抗HIV-1评估

  摘要：

  4'-乙炔基和4'-氰基的合成膦酸酯8 - 11，其模拟4'-支链2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧核苷，通过采用所研究的5'-单磷酸3′，4′-不饱和核苷（13和28）作为起始原料。合成是通过将NIS /（EtO）2 P（O）CH 2 OH亲电加至这些不饱和核苷而开始的。引入2'，3'-双键后，所得加合物的4'-羟甲基被转化为乙炔基或氰基。尽管4'-氰基膦酸酯9和11不够稳定，无法分离，但4'-乙炔基对应物（获得了8和10）的单铵盐。腺嘌呤衍生物8显示出几乎与d4T相当的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.037
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-iodo-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-pent-3-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3′R)-3′-deoxy-3′-C-nitromethylthymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00003-c

文献信息

• Preparation of 4′-benzenesulfonyl-3′-deoxythymidine and its reaction with organoaluminum and organosilicon reagents
  作者：Hisashi Shimada、Satoshi Kikuchi、Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1016/j.carres.2010.09.009

  日期：2010.12

  4'-benzenesulfonyl derivative of 3'-deoxythymidine was prepared from 3'-deoxythymidine-5'-aldehyde. The 4'-benzenesulfonyl leaving group undergoes a nucleophilic substitution with organoaluminum and organosilicon reagents to furnish a variety of 4'-substituted (Me, Et, i-Bu, trimethylsilylethynyl, CH(2)CH=CH(2), CN, N(3)) analogues.

  由3′-脱氧胸苷-5′-醛制备3′-脱氧胸苷的4′-苯磺酰基衍生物。4'-苯磺酰基离去基团经过有机铝和有机硅试剂进行亲核取代，以提供各种4'-取代的（Me，Et，i-Bu，三甲基甲硅烷基乙炔基，CH（2）CH = CH（2），CN，N （3））类似物。
• Stereoselective Preparation of 1-[5-<i>O</i>-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-<scp>D</scp>-<i>threo</i>-pentofuranosyl]thymine from Thymidine: An Efficient Entry to 3′,4′-Unsaturated Nucleoside
  作者：Yutaka Kubota、Kohji Nakamura、Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1080/00397910903161751

  日期：2010.5.19

  The title compound (13) has been synthesized from 5′-O-TBS-thymidine (8) through a highly stereoselective iodination of the 3′-hydroxyl group utilizing I2/PPh3/imidazole. This method provides an efficient entry to the 3′,4′-unsaturated derivative (7).

  标题化合物 (13) 是由 5'-O-TBS-胸苷 (8) 通过使用 I2/PPh3/咪唑对 3'-羟基进行高度立体选择性碘化而合成的。该方法提供了对 3',4'-不饱和衍生物 (7) 的有效入口。
• Synthesis of (3′R)-3′-deoxy-3′-C-nitromethylthymidine
  作者：Yoshiaki Takahashi、Yoshinari Honda、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00003-c

  日期：1995.4
• Synthesis and anti-HIV-1 evaluation of phosphonates which mimic the 5′-monophosphate of 4′-branched 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy nucleosides
  作者：Yutaka Kubota、Nobuhide Ishizaki、Kazuhiro Haraguchi、Takayuki Hamasaki、Masanori Baba、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.037

  日期：2010.10.15

  Synthesis of the 4′-ethynyl and 4′-cyano phosphonates 8–11, which mimic the 5′-monophosphate of 4′-branched 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy nucleosides, was investigated by employing the 3′,4′-unsaturated nucleosides (13 and 28) as the starting material. The synthesis was initiated by the electrophilic addition of NIS/(EtO)2P(O)CH2OH to these unsaturated nucleosides. After introduction of the 2′,3′-double

  4'-乙炔基和4'-氰基的合成膦酸酯8 - 11，其模拟4'-支链2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧核苷，通过采用所研究的5'-单磷酸3′，4′-不饱和核苷（13和28）作为起始原料。合成是通过将NIS /（EtO）2 P（O）CH 2 OH亲电加至这些不饱和核苷而开始的。引入2'，3'-双键后，所得加合物的4'-羟甲基被转化为乙炔基或氰基。尽管4'-氰基膦酸酯9和11不够稳定，无法分离，但4'-乙炔基对应物（获得了8和10）的单铵盐。腺嘌呤衍生物8显示出几乎与d4T相当的抗HIV-1活性。