4-[(4R,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-butyric acid methyl ester | 127996-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(4R,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(4R,5R)-2-oxo-5-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 127996-88-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: DAMKGARQSOCUQL-FASLYVCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4R,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-butyric acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 threo (5R,6R)-dihydroxy-7,9-trans-11,14-cis-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （5.6）-二hete异构体的立体特异性全合成

  摘要：

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80550-5
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-butan-1-ol 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[(4R,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5.6）-二hete异构体的立体特异性全合成

  摘要：

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80550-5

文献信息

• KUGEL, CLAUDE;LELLOUCHE, JEAN-PAUL;BEAUCOURT, JEAN-PIERRE;NIEL, GILLES;GI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4947-4950
  作者：KUGEL, CLAUDE、LELLOUCHE, JEAN-PAUL、BEAUCOURT, JEAN-PIERRE、NIEL, GILLES、GI+

  DOI：——

  日期：——