3-(4-(octadecyloxy)phenyl)-1H-pyrazole | 483987-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(octadecyloxy)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-octadecanoxyphenyl)pyrazole；5-(4-octadecoxyphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 483987-48-0
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O
• 分子量: 412.659
• InChiKey: YDBMBSDFDGPYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(octadecyloxy)phenyl)-1H-pyrazole 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolium salts as a new class of ionic liquid crystals

  摘要：

  新的烷氧基苯基取代的吡唑鎓盐 [H2pzR(n)][A] (R(n) = C6H4OCnH2n+1; n = 8, 10, 12, 14, 16, 18; [A] = Cl−, BF4−, ReO4− 、SbF6−、CF3SO3−、CH3-p-C6H4SO3−) 已被合成并表征。那些含有 Cl−、BF4−、ReO4− 和 SbF6− 阴离子的化合物表现为呈现近晶 A (SmA) 中间相的液晶化合物。由于中性吡唑前体 [HpzR(n)] 不是液晶，因此它们的质子化和抗衡阴离子的策略选择有助于实现介晶化和调节转变温度，从而产生了一类新型离子液晶。作为每种类型化合物的代表性实例的选定衍生物的 X 射线晶体结构已得到解析。在大多数情况下，出于 X 射线目的，盐被设计为含有一种甲氧基苯基取代的吡唑鎓阳离子。根据阴离子的性质，发现了不同的结构特征。通过氢键保持的二聚体单元排列成链，这些链以层状阵列形式堆积在化合物 [H2pzR(10)][BF4]、[H2pzR(1)][OTf] 和 [H2pzR(1)][PTS] 中，但[H2pzR(1)][Cl]和[H2pzR(1)][ReO4]发现了二维结构。提出了固体和中间相结构之间的关系。 CF3SO3− 和 CH3-p-C6H4SO3− 衍生物缺乏介晶现象也可以根据主要结构特征进行解释。

  DOI：

  10.1039/c2jm31939j

文献信息

• Silver pyrazole complexes with tunable liquid crystals and luminescent properties
  作者：María José Mayoral、Paloma Ovejero、José Antonio Campo、José Vicente Heras、María Rosario Torres、Carlos Lodeiro、Mercedes Cano

  DOI：10.1039/b9nj00753a

  日期：——

  CH3-p-C6H4SO3− (PTS), CF3SO3− (OTf)) (type II), containing monosubstituted pyrazole ligands, are not mesomorphic but also behave as luminescent materials. The crystalline structures of 5 and 10, as representative examples of classes I and II, have been solved. Molecular “H” or “Z” shapes, depending on the cis or trans orientation of the NH groups of the pyrazole ligands, were found, respectively. The first type

  新的 银 基于的离子络合物 吡唑 类型的配体 [Ag（HPZ 2R（n））2 ] [A]（HPZ 2R（Ñ） = 3,5-双（4-烷氧基苯基）吡唑; R = C 6 H ^ 4 OC ñ ħ 2 Ñ 1 ; [A] = CH 3 - p -C 6 H ^ 4 SO 3 - （PTS），CF 3 SO 3 -（OTF））（类型我）是在固体状态下表现出光致发光，在溶液中和在中间相的液晶材料。相比之下，相关的同行[Ag（HPZ R（n））2 ] [A]（HPZ R（Ñ） = 3-（4-烷氧基苯基）吡唑; R = C 6 H ^ 4 OC ñ ħ 2 Ñ 1 ; [A] = CH 3 - p -C 6 H ^ 4 SO 3 -（PTS）， CF 3 SO 3 -（OTF））（类型II），含单取代吡唑配体不是介晶的，但也表现为发光材料。作为I和II类的代表性实例，已经解决了5和10的晶体结构。分子“
• Silver and gold luminescent metallomesogens based on pyrazole ligands
  作者：María José Mayoral、Paloma Ovejero、José Antonio Campo、José Vicente Heras、Elena Pinilla、María Rosario Torres、Carlos Lodeiro、Mercedes Cano

  DOI：10.1039/b808487d

  日期：——

  A series of ionic bis(pyrazole)-silver(I) and -gold(I) complexes [ML2][A] (M = Ag, Au; A = BF4−, PF6−, NO3−), prepared by coordination of the mesomorphic L = Hpz2R(n) or non-mesomorphic L = HpzR(n) pyrazole ligands (Hpz2R(n) = 3,5-bis(4-alkyloxyphenyl)pyrazole; HpzR(n) = 3-(4-alkyloxyphenyl)pyrazole), has been studied. The complexes exhibit enantiotropic behaviour, showing smectic A (SmA) mesophases. The choice of the ligands allows the achievement of ‘H’ or ‘U’ molecular shapes, which appear to be responsible for the attainment of liquid crystal mesophases, these not being dependent on the coordinating or non-coordinating nature of the A counteranions. The new complexes are photoluminescent both in the solid state and in solution at room temperature. In addition, the luminescent behaviour of selected compounds as a function of the temperature indicates that the luminescence is maintained in the mesophase.

  一系列离子型双（吡唑）-银（I）和-金（I）配合物[ML2][A]（M = Ag, Au；A = BF4-、PF6-、NO3-）配位制备的中形态 L = Hpz2R(n) 或非中形态 L = HpzR(n) 吡唑配体（Hpz2R(n) = 3,5-双(4-烷氧基苯基)吡唑；HpzR(n) = 3-(4-烷氧基苯基)吡唑）。这些配合物表现出各向异性，呈现出 Smectic A (SmA) 介相。配体的选择可以实现 "H "或 "U "分子形状，这似乎是实现液晶介相的原因，而这些并不取决于 A 反阳离子的配位或非配位性质。在室温下，这些新复合物在固态和溶液中都能发光。此外，所选化合物的发光行为与温度的函数关系表明，发光在介相中得以保持。
• Silver and Gold Trinuclear Complexes Based on 3-Substituted or 3,5-Disubstituted Pyrazolato Ligands. X-Ray Crystal Structure ofcyclo-Tris{μ-[3,5-bis(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolato-κN1 : κN2]}trigold Dichloromethane ([Au(μ-)]3⋅CH2Cl2)
  作者：M. Carmen Torralba、Paloma Ovejero、M. José Mayoral、Mercedes Cano、José A. Campo、José V. Heras、Elena Pinilla、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/hlca.200490012

  日期：2004.1

  mesophases that could be related to the disc-like shape of the molecular core and the appropriate length of the alkyloxy chain. For comparative purposes, the X-ray structure of the related gold complex [Au3(μ-)3] (9) having phenoxyphenyl substituents at the 3- and 5-positions of the pyrazolato ligand is also described. The molecular structure is formed by a non-planar (AuNN)3 core, containing three Au-atoms

  [M 3（μ- PZ'）3 ]类型的十个新的银和金三聚体配合物（M = Au，Ag），其中PZ'表示衍生自介晶3,5-二取代1 H-吡唑或非-合成并表征了介晶的3-取代的1 H-吡唑HPZ R（R = C 6 H 4 OC n H 2 n +1）。金和银络合物7，8，10，和11含有对称pyrazolato配体作为桥连基团（; R = C 6 H ^ 4 OC ñ ħ 2 Ñ+1，n = 4（）和8（））表现出三角对称结构。用于相关银衍生物得到相同的结果16 - 18 3 -取代的pyrazolato配体（PZ - [R ; R = C 6 H ^ 4 OC ñ ħ 2 Ñ 1，Ñ = 4（PZ BP），12（PZ DDP） ，以及18（PZ odp））。相比之下，3-取代的吡唑并金化合物13 – 15所采用的不对称分子结构与三核核上的取代基的位置有关。通过差示扫描量热法和偏振光显微镜研究了这些配合物的热行为。父3
• Pyrazole-based allylpalladium complexes: Supramolecular architecture and liquid crystal behaviour
  作者：M.C. Torralba、M. Cano、J.A. Campo、J.V. Heras、E. Pinilla、M.R. Torres

  DOI：10.1016/j.inoche.2006.07.043

  日期：2006.12

  The co-ordination of non-mesomorphic 3-substituted pyrazoles Hpz(R) to the [Pd(eta(C3H5)-C-3)](+) fragment gives rise to four-coordinated complexes [Pd(eta(3)-C3H5)(Hpz(R))(2)](+) (R = C6H4OCnH2n+1; n = 12 (I-12), 14 (I-14), 16 (I-16), 18 (I-18)), which were isolated with BF4- as counteranion. The new complexes are proved to have liquid crystal properties exhibiting monotropic or enantiotropic smectic A (SmA) mesophases at low temperatures which range between ca. 40 and 80 degrees C. The crystal structure of I-12 presents a 2D network highly interdigitated, which could be related with the layered structure proposed in the liquid crystalline phase through the X-ray diffraction at variable temperature. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.