allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate | 221678-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 221678-49-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 490.621
• InChiKey: MJNGSGDAFVIMLF-OQEAXXHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  96.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1S,5S,8aS,8bR)-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-5-[[(3S)-pyrrolidin-3-yl]methylsulfanyl]-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(2S,6R)-2-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]cyclohexanon-6-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 P-乙基-亚膦酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404