3‑(6‑(2‑carboxy‑2‑cyanovinyl)‑9‑hexyl‑9H‑carbazol‑3‑yl)‑2‑cyanoacrylic acid | 1360171-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3‑(6‑(2‑carboxy‑2‑cyanovinyl)‑9‑hexyl‑9H‑carbazol‑3‑yl)‑2‑cyanoacrylic acid
• 英文别名: 3,3'-(9-hexyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(2-cyanoacrylic acid)；3-(6-(2-Carboxy-2-cyanovinyl)-9-hexyl-9h-carbazol-3-yl)-2-cyanoacrylic acid；3-[6-(2-carboxy-2-cyanoethenyl)-9-hexylcarbazol-3-yl]-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 1360171-35-2
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 441.486
• InChiKey: RTEMSIYOLDYJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3‑(6‑(2‑carboxy‑2‑cyanovinyl)‑9‑hexyl‑9H‑carbazol‑3‑yl)‑2‑cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of different acceptors on N-hexyl carbazole moiety for dye-sensitized solar cells: design, characterization, molecular structure, and DSSC fabrications

  摘要：

  己基咔唑衍生物是染料敏化太阳能电池（DSSC）中最重要的染料支架之一。为 DSSC 合成了新的取代咔唑染料，如 DRA-HC、DCA-HC 和 DTC-HC。这些染料含有作为电子供体的己基部分和与咔唑部分连接的绕丹宁-3-乙酸、氰基乙酸和四氰乙烯作为电子受体。讨论了染料结构、光物理/电化学、分子结构和DSSC制造之间的关系。所有结构均表现出比 I−/I−3 更大的正基态氧化电位，以及比半导体导带边缘更负的激发态氧化电位。与其他合成染料相比，在 DCA-HC 染料（η = 1.41%，VOC = 708 mV，FF = 0.81，JSC = 2.45 mA cm−2，100 mW cm−2）的情况下，DSSC 的效率最高。染料。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02082-y

文献信息

• Synthesis and Photovoltaic Performance of Long Wavelength Absorbing Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sang Ah Kim、Hyo Jeong Jo、Mi Ran Jung、Young Cheol Choi、Do Kyung Lee、Moonyong Lee、Jae Hong Kim

  DOI：10.1080/15421406.2011.601189

  日期：2011.11.4

  We prepared novel organic photo-sensitizers based on a carbazole framework containing various acceptors with thiophene bridge units in the chromophore for the application to dye-sensitized solar cell (DSSC). Furthermore, organic dyes without bridge in the chromophore also synthesized to investigate the correlation between conjugation lengths and photon-to-current efficiency (PCE). Compared to non-bridged dyes, the DSSCs device containing multi-anchoring dyes with thiophene bridge exhibited much higher PCEs, resulting from efficient electron extraction pathways, higher molar extinction coefficients, and better light absorption in longer wavelengths.