methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 134356-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134356-75-5
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₅
• 分子量: 702.709
• InChiKey: LOZSIJPIOLRPQW-MAJYMNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl 1-piperidinecarbodithioates in the synthesis of glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84154-7

文献信息

• Remarkably efficient activation of glycosyl trichloro- and (N-phenyl)trifluoroacetimidates with bismuth(III) triflate
  作者：Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Alessandra Ravidà、Silvia Valerio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.034

  日期：2006.4

  Easily handled and nontoxic Bi(OTf)(3) is a powerful activator for trichloro- and (N-phenyl)trifluoroacetimidate glycosyl donors. This catalyst allows glycosidations to be performed at low temperatures in very short times. Rewarding yields were obtained from a wide range of donors of varying reactivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.