1-acetoxy-3-bromomethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrole | 173201-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-acetoxy-3-bromomethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrole
• 英文别名: [3-(bromomethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-4-octylpyrrol-1-yl] acetate
• CAS: 173201-53-1
• 化学式: C₁₉H₃₄BrNO₂
• 分子量: 388.388
• InChiKey: AOPWCLAASNLDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3-bromomethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrole 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-bromomethyl-2,5-dihydro-1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipophilic 3,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals

  摘要：

  酯 2a、b 与辛基溴化镁发生格氏反应，通过烯丙基重排生成 3-亚甲基-4-辛基 3。其 O-乙酰基衍生物 5 的溴化生成烯丙基溴化物 6 和 7，作为亲脂自旋的关键中间体标签。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4097
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2,2,5,5-tetramethyl-3-methylene-4-octylpyrrolidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-acetoxy-3-bromomethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipophilic 3,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals

  摘要：

  酯 2a、b 与辛基溴化镁发生格氏反应，通过烯丙基重排生成 3-亚甲基-4-辛基 3。其 O-乙酰基衍生物 5 的溴化生成烯丙基溴化物 6 和 7，作为亲脂自旋的关键中间体标签。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4097

文献信息

• Synthesis of Lipophilic 3,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals
  作者：Tamás Kálai、Nóra M. Bárácz、Gyula Jerkovich、Olga H. Hankovszky、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-1995-4097

  日期：1995.10

  The Grignard reaction of the esters 2a, b with octylmagnesium bromide proceeds through an allylic rearrangement to give the 3-methylene-4-octyl radical 3. Bromination of its O-acetyl derivative 5 gives allylic bromides 6 and 7 as key intermediates toward lipophilic spin labels.

  酯 2a、b 与辛基溴化镁发生格氏反应，通过烯丙基重排生成 3-亚甲基-4-辛基 3。其 O-乙酰基衍生物 5 的溴化生成烯丙基溴化物 6 和 7，作为亲脂自旋的关键中间体标签。