1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galacto-hexodialdopyranose-(1,5) | 88820-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galacto-hexodialdopyranose-(1,5)
• 英文别名: 1,2;3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galacto-hexo-1,5-dialdopyranose
• CAS: 88820-79-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: MIWJJAZEKHIAQD-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galacto-hexodialdopyranose-(1,5) 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Synthese von α-Methylaminosäure-methylestern unter Verwendung von D-Galactodialdehydals chiralem Hilfsreagens

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30512
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galactopyranose 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galacto-hexodialdopyranose-(1,5)
  参考文献：
  名称：

  卤代苯并咪唑基-C-核苷的合成及其抗重大利什曼原虫和热带利什曼原虫的活性

  摘要：

  在这里，我们报告了“反向”卤化 C-核苷（苯并咪唑）类似物的简短合成。最初，1,2；D-半乳糖的3,4邻位二醇用两种不同的酮丙酮和环己酮乙酰化，分别提供乙酰化半乳吡喃糖1a和1b。随后，使用氯铬酸吡啶鎓（PCC）将1a和1b的C-6羟基氧化成醛2a和2b，收率良好。随后，乙酰化的β- D-吡喃半乳糖基C-6醛与卤素取代的O-苯二胺反应，得到反C-吡喃半乳糖基核苷3a至7a；3b至7b。迄今为止，这是第一篇关于基于吡喃糖的反位C-核苷的合成的报道。这些新合成的 C-核苷在体外被鉴定为抗利什曼原虫药物，可对抗大型利什曼原虫和热带利什曼原虫。发现苯并咪唑部分上的卤素取代和C-核苷乙酰化基团的亲脂性是抗利什曼原虫活性的关键因素。例如，化合物3a（一种非卤代类似物）无活性，而其溴取代类似物6a对L. Major和L. tropica有相当大的活​​性，IC 50分别为 8.60 ± 0.04 μM 和

  DOI：

  10.1039/d4nj00035h

文献信息

• Schoellkopf, Ulrich; Toelle, Reinhold; Egert, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 399 - 405
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Toelle, Reinhold、Egert, Ernst、Nieger, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische Synthese von α-Methylaminosäure-methylestern unter Verwendung von D-Galactodialdehydals chiralem Hilfsreagens
  作者：Inga Hoppe、Ulrich Schöllkopf、Reinhold Tölle

  DOI：10.1055/s-1983-30512

  日期：——
• Synthesis of halogenated benzimidazolyl-<i>C</i>-nucleosides and their activity against <i>Leishmania major</i> and <i>Leishmania tropica</i>
  作者：Umair Ahmed Khan、M. Iqbal Choudhary、Sammer Yousuf

  DOI：10.1039/d4nj00035h

  日期：2024.3.25

  good yields. Subsequently, the acetylated β-D-galactopyranosyl C-6 aldehydes were reacted with halogen-substituted O-phenylenediamine to furnish reverse C-galactopyranosyl nucleosides 3a to 7a; 3b to 7b. Hitherto, this is the first report on the synthesis of pyranose-based reverse-position C-nucleosides. These newly synthesized C-nucleosides were identified as an anti-leishmanial agent, in vitro, against

  在这里，我们报告了“反向”卤化 C-核苷（苯并咪唑）类似物的简短合成。最初，1,2；D-半乳糖的3,4邻位二醇用两种不同的酮丙酮和环己酮乙酰化，分别提供乙酰化半乳吡喃糖1a和1b。随后，使用氯铬酸吡啶鎓（PCC）将1a和1b的C-6羟基氧化成醛2a和2b，收率良好。随后，乙酰化的β- D-吡喃半乳糖基C-6醛与卤素取代的O-苯二胺反应，得到反C-吡喃半乳糖基核苷3a至7a；3b至7b。迄今为止，这是第一篇关于基于吡喃糖的反位C-核苷的合成的报道。这些新合成的 C-核苷在体外被鉴定为抗利什曼原虫药物，可对抗大型利什曼原虫和热带利什曼原虫。发现苯并咪唑部分上的卤素取代和C-核苷乙酰化基团的亲脂性是抗利什曼原虫活性的关键因素。例如，化合物3a（一种非卤代类似物）无活性，而其溴取代类似物6a对L. Major和L. tropica有相当大的活​​性，IC 50分别为 8.60 ± 0.04 μM 和