3-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 143392-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 143392-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: FQEVJHBEHNDIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以20 mg的产率得到5,5-bis(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化乙烯基 C–H 添加到甲醛：从丙烯酸和 HCHO 合成丁烯内酯

  摘要：

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxyphenyl)acrylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 水 、 sodium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化乙烯基 C–H 添加到甲醛：从丙烯酸和 HCHO 合成丁烯内酯

  摘要：

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03095

文献信息

• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。
• Reductive Carbonylation of Acetylenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions. Synthethis of Furan-2(5H)-ones from Terminal and Non-substituted Acetylenes
  作者：Takashi Joh、Hiroyuki Nagata、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1305

  日期：1992.7

  Under water-gas reaction conditions terminal and non-substituted acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones by catalysis with a rhodium carbonyl cluster.

  在水-气反应条件下，末端和未取代的乙炔通过羰基铑簇的催化选择性转化为呋喃-2(5H)-酮。
• Therapeutic agents
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0266979A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  The invention concerns novel therapeutic agents containing a (Z)-(2-alkoxyalkyl- or 2-aryloxyalkyl-4-phenyl-1,3-­dioxan-5-yl)alkenoic acid, or a related tetrazole derivative, which antagonises one or more of the actions of thromboxane A₂, together with a compound which inhibits the synthesis of thromboxane A₂. The compositions are useful as medicines in treating a variety of diseases or medical conditions in which thromboxane A₂ and/or other prostanoid contractile substances are involved.

  本发明涉及含有(Z)-(2-烷氧基烷基-或 2-芳氧基烷基-4-苯基-1,3-二氧杂环戊-5-基)烯酸或相关四唑衍生物的新型治疗剂，该治疗剂与抑制血栓素 A₂合成的化合物一起，可拮抗血栓素 A₂的一种或多种作用。 这些组合物可作为药物用于治疗涉及血栓素 A₂和/或其他类固醇收缩物质的多种疾病或病症。
• Pharmaceutical compositions, comprising a 2,4-diphenyl-1,3-dioxane derivative and an inhibitor of thromboxane A2 synthesis
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0266980A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  The invention concerns novel pharmaceutical compositions containing a 4(Z)-6-(2,4-diphenyl-1,3-dioxan-5-yl)­alkenoic acid which antagonises one or more of the actions of thromboxane A₂, together with a compound which inhibits the synthesis of thromboxane A₂. The compositions are useful as medicines in treating a variety of diseases or medical conditions in which thromboxane A₂ and/or other prostanoid contractile substances are involved.

  本发明涉及含有 4(Z)-6-(2,4-二苯基-1,3-二氧杂环-5-基)烯酸的新型药物组合物，该烯酸可拮抗血栓素 A₂的一种或多种作用，同时还含有一种抑制血栓素 A₂合成的化合物。这些组合物可作为药物用于治疗血栓素 A₂和/或其他类固醇收缩物质所涉及的各种疾病或病症。
• Process for making 1,3-dioxane derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304138A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  The invention provides a novel process for making novel (4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)alkenoic acids of the formula I in which Ra and Rb are independently hydrogen, alkenyl, alkyl, halogenoalkyl, pentafluorophenyl, aryl or aryl-(1-4C)alkyl; or Ra and Rb together are polymethylene; Rc is hydroxy or (1-6C)alkenesulphonamido, A is vinylene, n is 1, Y is polymethylene, and benzene ring B bear various optional substituents. The process involves the reaction of an aldehyde of formula II with an ylid to give an erythro-diol of formula III which is then cyclised to the required dioxane derivative of formula I. Also described is a novel process for making the aldehydes of formula II from the corresponding lactols of formula IIa, which are themselves obtained with the correct trans-stereochemistry by two selective reductions of a trans-phenylparaconic acid of formula V. The compounds of formula I are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了一种制造式 I 的新型(4-苯基-1,3-二氧杂环-顺式-5-基)烯酸的新工艺，其中 Ra 和 Rb 独立地为氢、烯基、烷基、卤代烷基、五氟苯基、芳基或芳基-(1-4C)烷基；或 Ra 和 Rb 共同为聚亚甲基；Rc 为羟基或（1-6C）亚烷基磺酰胺基，A 为亚乙烯基，n 为 1，Y 为聚亚甲基，苯环 B 带有各种任选取代基。该工艺包括将式 II 的醛与酰基反应，得到式 III 的赤二醇，然后将其环化为所需的式 I 的二噁烷衍生物。此外，还描述了一种从相应的式 IIa 内酯制备式 II 醛的新工艺，通过式 V 的反式苯丙二酸的两次选择性还原，以正确的反式立体化学方法制得式 IIa 内酯。