5,7-dihydroxy-2,2-dimethylheptan-3-one | 436800-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2,2-dimethylheptan-3-one
• CAS: 436800-80-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: LFEKRCZNQIXNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2,2-dimethylheptan-3-one 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-dimethyl-7-iodo-5-(iodoacetyloxy)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。用于中等大小碳环的合成的分子内Reformatsky /亲核酰基取代反应。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由Reformatsky反应和亲核酰基取代反应组成的多米诺反应访问八元和九元碳环。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo020027w
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-5-hydroxyheptan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5,7-dihydroxy-2,2-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。用于中等大小碳环的合成的分子内Reformatsky /亲核酰基取代反应。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由Reformatsky反应和亲核酰基取代反应组成的多米诺反应访问八元和九元碳环。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo020027w

文献信息

• Enantioselective, Organocatalytic Oxy-Michael Addition to γ/δ-Hydroxy-α,β-enones:  Boronate-Amine Complexes as Chiral Hydroxide Synthons
  作者：De Run Li、Andiappan Murugan、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja076802c

  日期：2008.1.1

  An organocatalytic, enantioselective oxy-Michael addition to achiral gamma- and delta-hydroxy-alpha, beta-enones was developed. The key transformation is an unprecedented, asymmetric conjugate addition triggered by complexation between an in situ generated boronic acid hemiester and a chiral amine catalyst. Functionally, the intermediate amine-boronate complex acts as a chiral hydroxide surrogate or synthon. The resultant chiral beta-hydroxy-ketones are obtained in good to excellent yields and high ee following mild oxidative removal of the cyclic boronate. Natural products (R,12Z,15Z)-2-hydroxy-4-oxohenicosa-12,15-dienyl acetate and (+)-(S)-streptenol A were synthesized to demonstrate the utility of this reaction.