1-butyl-4-hydroxy-5-oxo-2-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1443222-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-butyl-4-hydroxy-5-oxo-2-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-butyl-4-hydroxy-5-oxo-2-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-butyl-4-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1443222-00-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: UQNZATZBODNRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-hydroxy-5-oxo-2-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-butyl-4-hydroxy-5-oxo-2-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIKETOPYRROLOPYRROLES HAVING THREE DIFFERENT SUBSTITUENTS AS EMITTERS OF YELLOW, ORANGE AND RED LIGHT, AND THE METHOD OF THEIR PREPARATION
  [FR] DICÉTOPYRROLOPYRROLES AYANT TROIS SUBSTITUANTS DIFFÉRENTS EN TANT QU'ÉMETTEURS DE LUMIÈRE JAUNE, ORANGE ET ROUGE, ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  已经披露了具有三种不同取代基的新二酮吡咯吡咯（著名的有机颜料）衍生物以及获得它们的新方法。这些染料可以用作具有优越性质的高荧光物质。这些化合物可以通过根据本发明的方法从简单、易得和廉价的底物中不超过四步合成获得。

  公开号：

  WO2020242329A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-butyl-4-hydroxy-5-oxo-2-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉脱氢偶联反应合成3-羟基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.061

文献信息

• An Efficient Method for the Programmed Synthesis of Multifunctional Diketopyrrolopyrroles
  作者：Michał Pieczykolan、Bartłomiej Sadowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/anie.201915953

  日期：2020.5.4

  A new, transformative methodology for the preparation of diketopyrrolopyrroles from aldehydes, primary amines, nitriles, and diethyl oxalacetate has been developed. It is now possible to prepare diketopyrrolopyrroles bearing an ordered arrangement of three different substituents from abundant and commercially available materials, allowing the independent regulation of all desired physicochemical properties

  已开发出一种新的，可转化的方法，可从醛，伯胺，腈和草酸二乙酯制备二酮吡咯并吡咯。现在可以从大量可商购的材料制备带有三个不同取代基的有序排列的二酮吡咯并吡咯，从而可以独立调节所有所需的理化性质。第一次非常富电子（咔唑-3-基，二甲基氨基苯基，吡咯并[3,2-b]吡咯基）和位阻取代基（萘-1-基，喹啉-4-基、,啶-9-基）咪唑并[1，5-a]吡啶-1-基，2-溴苯基等）可以通过适当的腈与吡咯烷-2-酮中间体缩合而附加到二酮吡咯并吡咯核上。
• Admicellar catalysis in multicomponent synthesis of polysubstituted pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.017

  日期：2013.7

  A multicomponent green methodology was developed to synthesize 3-hydroxy-2-pyrrolidinones under admicellar catalysis by TiO2 nano-particles at room temperature (30 degrees C). TiO2 nano-particles in aqueous CTAB solution promote the formation of admicelles and the reaction occurs in admicellar environment. The methodology was successfully applied to synthesize a variety of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3'-hydroxyspiro-2'-pyrrolidinone derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.