2-(isocyanomethyl)-1,3,5-trimethoxybenzene | 480438-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(isocyanomethyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 480438-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CQMAHQQPBQBSHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isocyanomethyl)-1,3,5-trimethoxybenzene 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-[(methylsulfonyl)oxy]-5-oxo-5-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Native Chemical Ligation at Glutamine

  摘要：

  The desulfurization reaction introduced by Van and Dawson as a postnative chemical ligation step greatly expanded the scope of ligation chemistry beyond Xaa-Cys (Xaa is any amino acid) by making ligation at Xaa-Phe, Xaa-Val, Xaa-Lys, Xaa-Leu, Xaa-Thr, and Xaa-Pro junctions accessible in the synthesis of functional proteins. A new ligation site based on Xaa-Gln utilizing gamma-mercaptoglutamine is reported, and several examples on the efficiency of ligation coupled with desulfurization are provided.

  DOI：

  10.1021/ol300254y
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)formamide 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-(isocyanomethyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-氟-谷氨酰胺的合成作为潜在的肿瘤代谢成像剂

  摘要：

  通过利用 Passerini 三组分反应开发了一种用于制备所有四种立体异构 4-氟-谷氨酰胺的通用合成路线。有效构建了 4-取代谷氨酰胺衍生物的骨架。随后的四步反应，以“中和”的 TASF 氟化为重点，提供了具有高产率和优异光学纯度的所需产物。使用 18-crown-6/KHCO(3) 或 K[222]/K(2)CO(3) 催化系统也成功地制备了光学纯氟 18 标记的 4-氟谷氨酰胺。使用 9L 肿瘤细胞和 SF188(Bcl-xL) 肿瘤细胞（一种源自胶质母细胞瘤的谷氨酰胺成瘾肿瘤）进行的初步细胞摄取和抑制研究为它们与正电子发射断层扫描 (PET) 结合用于体内成像的潜在应用提供了强有力的证据。肿瘤，

  DOI：

  10.1021/ja109203d
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxobutyrate 、 2-(isocyanomethyl)-1,3,5-trimethoxybenzene 在 2-(isocyanomethyl)-1,3,5-trimethoxybenzene 作用下， 以95的产率得到(2S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2-chloroacetoxy)-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种18F -(2S,4R)-4-氟-L-谷胺酰胺的自动 化制备方法及其装置

  摘要：

  本发明涉及一种 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺的自动化制备方法及其装置，所述方法包括以下步骤：(1)氟化试剂 18 F ‑ 的捕获；(2)亲核反应活性 18 F ‑ 的制备；(3)氟化反应；(4)中间体纯化；(5)中间体脱保护反应；(6)产品纯化和制剂化：使步骤(5)制得的粗产品溶液通过纯化制剂单元，制得 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺产品溶液。本发明的 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺的自动化制备方法及其装置，使得自动化制备 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺得以实现，有利于提高制备的效率和稳定性，同时可以保护操作人员避免辐射损伤，为新型代谢显像剂 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺的临床应用奠定了基础。

  公开号：

  CN105152960B

文献信息

• [EN] SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS FO THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DIASTÉRÉOMÈRES UNIQUES DE 4-FLUOROGLUTAMINE ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2011020018A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention is directed single diasteromers of 4-fluoroglutamine having a diastereomeric excess of at least 80%. Methods of preparing the single diastereomers are also described, as well as methods of using the single diastereomers of radiolabeled 4-fluoroglutamine as imaging agent is also described.

  本发明涉及具有至少80%对映异构体过量的4-氟谷氨酸的单一对映异构体。还描述了制备单一对映异构体的方法，以及使用放射标记的4-氟谷氨酸的单一对映异构体作为成像剂的方法。
• 4-氟谷氨酰胺的单一非对映异构体及其制备方法和应用
  申请人：宾夕法尼亚大学理事会

  公开号：CN102595888A

  公开（公告）日：2012-07-18

  本发明涉及具有至少80％非对映异构体过量的4-氟谷氨酰胺的单一非对映异构体。还描述了制造所述单一非对映异构体的方法，以及还描述了使用放射性标记的4-氟谷氨酰胺的单一非对映异构体作为显像剂的方法。
• SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：The Trustees Of The University Of Pennsylvania

  公开号：EP2464223A1

  公开（公告）日：2012-06-20
• SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20120288444A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention is directed single diasteromers of 4-fluoroglutamine having a diastereomeric excess of at least 80%. Methods of preparing the single diastereomers are also described, as well as methods of using the single diastereomers of radiolabeled 4-fluoroglutamine as imaging agent is also described.
• US8747809B2
  申请人：——

  公开号：US8747809B2

  公开（公告）日：2014-06-10