(S)-N-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-3-{(S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-hexanoylamino}-succinamic acid benzyl ester | 161147-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-3-{(S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-hexanoylamino}-succinamic acid benzyl ester
• CAS: 161147-12-2
• 化学式: C₅₀H₅₈N₆O₁₁
• 分子量: 919.044
• InChiKey: XFIRCQFTWLAQCD-YKXUKSTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  224.51
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-3-{(S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-hexanoylamino}-succinamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-{(S)-6-Amino-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-hexanoylamino}-N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the Cholecystokinin C-Terminal Tetrapeptide

  摘要：

  从胆囊收缩素的羧基末端四肽部分合成了取代苯乙基酰胺和苯乙基酯Va - Vj，对它们的生物学性质进行了测定。在原始的CCK四肽结构Trp-Met-Asp-Phe-NH2中，Met被Lys(Pamc)取代，末端的Phe-NH2被Phe-NHCH2C6H5或Phe-OCH2C6H5取代，苯环中的取代程度不同。生物测定显示，这些简单的CCK类似物选择性地结合到胰腺的A受体，而在大脑中没有发现与B受体的结合。其中一些化合物表现为弱的CCK活性抑制剂，对胆囊和豚鼠回肠的收缩没有影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19942511
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-色氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-3-{(S)-6-benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-hexanoylamino}-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the Cholecystokinin C-Terminal Tetrapeptide

  摘要：

  从胆囊收缩素的羧基末端四肽部分合成了取代苯乙基酰胺和苯乙基酯Va - Vj，对它们的生物学性质进行了测定。在原始的CCK四肽结构Trp-Met-Asp-Phe-NH2中，Met被Lys(Pamc)取代，末端的Phe-NH2被Phe-NHCH2C6H5或Phe-OCH2C6H5取代，苯环中的取代程度不同。生物测定显示，这些简单的CCK类似物选择性地结合到胰腺的A受体，而在大脑中没有发现与B受体的结合。其中一些化合物表现为弱的CCK活性抑制剂，对胆囊和豚鼠回肠的收缩没有影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19942511