indole-5-carboxylic acid diethylamide | 23690-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-5-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: 1h-Indole-5-carboxamide,n,n-diethyl-；N,N-diethyl-1H-indole-5-carboxamide
• CAS: 23690-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: YHAOJWCFMHHPHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 、 indole-5-carboxylic acid diethylamide 、 三氟乙酸 反应 1.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oligomerization of Indole Derivatives with Incorporation of Thiols

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，两分子吲哚衍生物（如吲哚-5-羧酸）与一分子硫醇（如 1,2-乙二硫醇）反应生成加合物，如 3-[2-(2-氨基-5-羧基苯基)-1-(2-巯基乙硫)乙基]-1-吲哚-5-羧酸。此外，还观察到吲哚衍生物同时形成二聚体（如 2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5,5'-二羧酸）和三聚体（如 3,3'-[2-（2-氨基-5-羧基苯基）乙烷-1,1-二基]双（1H-吲哚-5-羧酸））。吲哚和吲哚-5-羧酸混合物与 2-苯基乙硫醇的反应以区域选择性方式进行，得到 3-[2-（2-氨基苯基）-1-（苯乙硫基）乙基]-1H-吲哚-5-羧酸。该反应的另一个产物是 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸，在 DMSO-d6 溶液中静置后得到 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸。所有化合物的结构都通过核磁共振得到了阐明，并提出了其形成机理。

  DOI：

  10.3390/molecules13081846

文献信息

• [EN] INDOLYLMETHYL-MORPHOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLMETHYL-MORPHOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010146351A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A series of morpholine derivatives, substituted in the 4-position by a substituted carbonyl or sulfonyl moiety, and in the 3-position by an optionally substituted indol-3-ylmethyl group, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列在4-位置被取代的吗啉衍生物，通过取代的羰基或磺酰基团取代，并在3-位置通过一个可选择取代的吲哚-3-基甲基基团，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0871624A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• [EN] ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'HORMONE DE LIBERAITON DE LA GONADOTROPINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997021703A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) There are disclosed compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.(FR) L'invention concerne les composés de formule (I) et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers, qui peuvent être utilisés comme antagonistes de l'hormone de libération de la gonadotropine. De ce fait, ils permettent de traiter divers troubles associés aux hormones sexuelles tant chez l'homme que chez la femme.