tert-butyl 8-oxooct-2-enoate | 1307836-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 8-oxooct-2-enoate
• CAS: 1307836-60-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YERGNMWASYWYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-oxooct-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到tert-butyl 2-[(1R,2S)-2-formylcyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓卡宾生成的脂肪醛烯醇化物的分子内迈克尔反应

  摘要：

  由于在直接产生醛烯醇化物所需的碱性或酸性反应条件下甲酰基的高反应性，对于碳环化合物的立体选择性合成，醛烯醇化物向α，β-不饱和羰基化合物的分子内迈克尔加成已经被探索。探索了咪唑鎓卡宾生成的烯醇醛的分子内迈克尔反应，以合成环戊烷醛。咪唑鎓卡宾苯用作布朗斯台德碱，直接生成醛烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.008

文献信息

• Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Deri G. Hughes、James A. Lee、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Oliver M.H. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.038

  日期：2011.12

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.