(R)-tetradec-1-en-6-ol | 1033405-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tetradec-1-en-6-ol
• CAS: 1033405-07-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: BHQHHCXOYXHZMX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tetradec-1-en-6-ol 在 四氧化锇 、 oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-5-Hydroxy-tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and flexible synthesis of chiral γ- and δ-lactones

  摘要：

  描述了一种高效且高度灵活的合成方法，用于制备具有高对映体纯度的手性γ-和δ-内酯（>99% ee和57–87%总体产率）。该方法涉及用末端不饱和的格氏试剂对手性1,2-氧杂环丁烷进行烷基化。随后，手性alk-1-en-5-醇和alk-1-en-6-醇的末端双键经过氧化降解（OsO4–Oxone），在酸性处理后可得到4-或5-羟基酸以及γ-和δ-内酯。通过合成几种烷醇内酯和烯醇内酯、羟基脂肪酸和二氢异香豆素，展示了该方法的灵活性和高效性。

  DOI：

  10.1039/b801514g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (R)-1,2-环氧癸烷 在 copper(l) iodide 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 以82%的产率得到(R)-tetradec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and flexible synthesis of chiral γ- and δ-lactones

  摘要：

  描述了一种高效且高度灵活的合成方法，用于制备具有高对映体纯度的手性γ-和δ-内酯（>99% ee和57–87%总体产率）。该方法涉及用末端不饱和的格氏试剂对手性1,2-氧杂环丁烷进行烷基化。随后，手性alk-1-en-5-醇和alk-1-en-6-醇的末端双键经过氧化降解（OsO4–Oxone），在酸性处理后可得到4-或5-羟基酸以及γ-和δ-内酯。通过合成几种烷醇内酯和烯醇内酯、羟基脂肪酸和二氢异香豆素，展示了该方法的灵活性和高效性。

  DOI：

  10.1039/b801514g