perfluoro(1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) | 519059-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perfluoro(1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene)
• 英文别名: perfluoro-1-phenylbenzocyclobutene；Perfluoro(1-phenyl-1,2-dihydrocyclobuta-benzene)；2,3,4,5,7,7,8-heptafluoro-8-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 519059-92-8
• 化学式: C₁₄F₁₂
• 分子量: 396.135
• InChiKey: GRGNMXCXNCHBID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) 在 五氟化锑 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到1-羟基全氟-1-苯基苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  全氟-1-芳基苯并环丁烯与五氟化锑反应中的阳离子重排

  摘要：

  在130°C的五氟化锑存在下，全氟-1-（2-乙基苯基）苯并环丁烯的四元环（2）裂解，形成全氟-2-乙基-2'-甲基二苯甲烷（5）。在SbF 5的作用下，化合物5在170°C下转化为全氟8,9-二甲基-1,2,3,4-四氢芴（8）。全氟-1-（4-乙基苯基）苯并环丁烯（3）在130°C下保持不变，而在170°C下则得到全氟4'-乙基-2-甲基二苯基甲烷（9），6-乙基-1,2 ，3,4-四氢蒽（11）和2-乙基-9,10-二氢蒽（12）。用SbF 5加热时在170℃下，全氟-1-苯基苯并环丁烯（1）保持不变。化合物的溶液2，3，5和9中的SbF 5 -SO 2的ClF产生的全氟化1-（2-乙基苯基）-1-苯并环丁烯（29），1-（4-乙基苯基）-1-苯并环丁烯（30）， 2-乙基-2'-甲基二苯基甲基（31）和4'-乙基-2-甲基二苯基甲基（32）阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00196-3
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基全氟-1-苯基苯并环丁烯 在 氯化亚砜 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 perfluoro(1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactivity of perfluorinated benzocyclobutene, indan, and tetralin in reaction with pentafluorobenzene in SbF5 medium, and also the relative stability of generated therewith perfluoro-1-phenyl-benzocycloalkenyl cations decrease with increasing alicyclic fragment in the benzocycloalkene. Treating the solutions of salts of the above cations with anhydrous HF results in the corresponding perfluoro-1-phenylbenzocycloalkenes, and the hydrolysis of salts furnishes their 1-hydroxy derivatives. In a reaction of 1-hydroxyperfluoro-1-phenylbenzocyclobutene, -indan, and -tetralin with SOCl2 the hydroxy group is replaced by chlorine. Besides with indan and tetralin derivatives form respectively 7-pentafluorophenyl-octafluoro-3-chlorobicyclo[4.3.0]hepta- 1,4,6-triene and 7-pentafluorophenyldecafluoro-3-chlorobicyclo[4.4.0]octa-1,4,6-triene.

  DOI：

  10.1023/a:1020901526459

文献信息

• Opening of the four-membered ring in perfluorinated 1-alkyl-2-phenyl- and 1-aryl-1,2-dihydrocyclobutabenzenes in the system I2-SbF5
  作者：T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428011070104

  日期：2011.7

  mixture, resulted in the formation of perfluorinated 2-methyl-, 2-ethyl-2′-methyl-, 4-ethyl-2′-methyl-, 2-ethyl-, and 2-propylbenzophenones via opening of the four-membered ring in the initial cyclobutabenzene at the C1–C2 bond. The presence of hydrogen fluoride facilitates the process and promotes profound transformations leading to anthracene derivatives.

  全氟化的1-苯基-，1-（2-乙基苯基）-，1-（4-乙基苯基）-，1-甲基-2-苯基和1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯的反应于130°C在五氟化锑中添加碘，然后将反应混合物水解，导致形成全氟的2-甲基-，2-乙基-2'-甲基-，4-乙基-2'-甲基-，2-通过在初始环丁苯中的C 1 -C 2键处四元环的打开来形成乙基和2-丙基二苯甲酮。氟化氢的存在促进了该过程并促进了导致蒽衍生物的深刻转化。
• Transformations of perfluorinated 1-alkyl-, 1-phenyl- and 1,2-dialkylbenzocyclobutenes under the action of SiO2/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov、Tatjana V. Rybalova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.11.004

  日期：2013.1

  Heating of perfluorinated 1-methyl-, 1-ethyl- and 1-isopropylbenzocyclobutenes with SiO2 in an SbF5 medium at 75 °C results in perfluoro-2-alkylbenzocyclobutenones or perfluoro-3-alkylphthalides formation. Perfluorinated 1,2-diethyl- and 1-ethyl-2-methylbenzocyclobutenes react with SiO2/SbF5 at 75 °C to form, after treatment of the reaction mixture with water, perfluorinated 1,3-diethyl- and 1-eth

  加热全氟化1-甲基，1-乙基和1- isopropylbenzocyclobutenes用的SiO 2中的SBF 5在75℃下的结果中全氟-2- alkylbenzocyclobutenones或全氟-3- alkylphthalides形成。全氟化1,2-二乙基和1-乙基-2- methylbenzocyclobutenes与反应的SiO 2 /的SBF 5在75℃，以形成，治疗与水的反应混合物的后，全氟化1,3-二乙基和1-乙基3-甲基邻苯二甲酸-1,3-二醇。全氟-1,2- diisopropylbenzocyclobutene的SiO的作用下2 /的SBF 5在95℃将其转化为全氟-7,8-二异丙基双环[4.2.0]八-1,5,7-三烯-3,4-二酮和全氟-1，2-二异丁酰基苯。全氟-1-甲基-2-苯基苯并环丁烯在75°C的SBF 5介质中不与SiO 2反应，全氟-1-苯基苯并环丁
• Carbonylation of Polyfluorobenzocyclobutenones in a SbF5 Medium
  作者：Ya. V. Zonov、V. M. Karpov、T. V. Mezhenkova

  DOI：10.1134/s1070428019080086

  日期：2019.8

  The carbonylation of perfluoro-2-R-benzocyclobutenones (R = F, CF3, C2F5, C6F5) in a CO-SbF5 system is accompanied by transformations of the four-membered cycle in the substrate to form polyfluorinated 1H-isochromene derivatives. The reaction of perfluoro-2-R-benzocyclobutenes (R = F, CF3, C2F5) with (CF3CO)(2)O or CF3COOH in a SbF5 medium in a sealed ampule involves formation of polyfluorobenzocyclobutenones and their carbonylation under the reaction conditions.
• Reaction of perfluorinated 1-ethyl-, 1,1-diethyl-, and 1,2-diethylcyclobutabenzenes with pentafluorobenzene in SbF5
  作者：V. R. Sinyakov、T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428007110152

  日期：2007.11

  Perfluoro(1-ethyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) reacts with pentafluorobenzene in SbF5 to give perfluoro(1-ethyl-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene). Analogous reaction of a mixture of perfluoro(1,1-diethyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) and perfluoro(1,2-diethyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) leads to the formation (after hydrolysis of the reaction mixture) of perfluorinated 7-phenyl-8,8-diethylbicyclo[4.2.0]octa-1,4,6-trien-3-one, 1,1-diethyl-2-(4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)-1,2-dihydrocyclobutabenzene, and 2-(pent-2-en-3-yl)benzophenone (from the 1,1-isomer) and perfluorinated (E)-1,2-diethyl-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene, 7,8-diethyl-8-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1,4,6-trien-3-one, and 1-[2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-phenyl]propan-1-one (from the 1,2-isomer).