5,13-dibromo-2,9-di(tridecan-7-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone | 1174418-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,13-dibromo-2,9-di(tridecan-7-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
• 英文别名: N,N'-bis(1-hexylheptyl)-1,6-dibromo-perylene-3,4,9,10-tetracarboxy bisimide
• CAS: 1174418-73-5
• 化学式: C₅₀H₆₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 912.845
• InChiKey: RCVTXUVYPZQZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.07
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(1-己基庚基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到N,N’-di(1’-hexylheptyl)-1,7(6)-dibromo-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  环状噻吩per双酰亚胺类似物的合成：其在本体异质结有机太阳能电池中的应用。

  摘要：

  已合成了环状噻吩per双酰亚胺及其三苯胺基低聚物。一种低聚物FPTTPA已被证明是整体异质结（BHJ）有机太阳能电池中的有效电子给体，功率转换效率为1.42％。

  DOI：

  10.1039/c0cc05448h

文献信息

• Original Suzuki-Miyaura Coupling Using Nitro Derivatives for the Synthesis of Perylenediimide-Based Multimers
  作者：Lou Rocard、Danylo Hatych、Thomas Chartier、Thomas Cauchy、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.201901319

  日期：2019.12.19

  Perylenediimide (PDI)‐based multimers have demonstrated potential in organic photovoltaics. Being usually prepared by bromination of PDI followed by Suzuki–Miyaura coupling (SMC) with a polyboronic acid/ester, we have shown that the easily prepared 1‐nitroPDI is an excellent starting material for the SMC multimerization.

  基于二酰亚胺（PDI）的多聚体已证明在有机光伏中具有潜力。通常，通过先将PDI溴化，再将Suzuki-Miyaura偶联（SMC）与聚硼酸/酯偶联，可以制备出易于制备的1-nitroPDI，这是SMC多聚反应的理想起始原料。
• Conjugated Dimeric and Trimeric Perylenediimide Oligomers
  作者：Qifan Yan、Dahui Zhao

  DOI：10.1021/ol9012734

  日期：2009.8.6

  conjugatively linked by phenylene, ethynylene, or a butadiynylene spacer via the bay positions were prepared. Electrochemical and photophysical characterizations showed that oligomers connected by C−C triple bond(s) exhibited effectively lowered LUMO compared to the monomer. Molecular modeling confirmed that the C−C triple bond realized efficient delocalization of frontier orbitals, while phenylene was less competent

  制备了包括per二酰亚胺单元的二聚和三聚分子，所述per二酰亚胺单元通过亚乙基，亚乙炔基或丁二亚炔基间隔物经由间隔位置共轭连接。电化学和光物理特征表明，与单体相比，通过C-C三键连接的低聚物可有效降低LUMO。分子建模证实，CC三键实现了边界轨道的有效离域，而亚苯基在扩展共轭方面的能力较弱，这部分是由于空间相互作用所致。
• Synthesis, optical properties and self-assemblies of three novel asymmetrical perylene diimides modified with functional hydrogen bonding groups at bay positions
  作者：Jiayu Tao、Yuchuan Xiao、Lei Sun、Jian Liu、Qingdao Zeng、Haijun Xu

  DOI：10.1039/d2nj03624j

  日期：——

  Three new perylene diimide derivatives PDI-NH2, PDI-OH and PDI-COOH modified with functional hydrogen bonding groups at bay positions by ethynyl bridges were successfully synthesized via Pd-catalyzed Sonogashira couplings. The structures were characterized by 1H-NMR, MS, and FT-IR. The photophysical properties were studied by UV-Vis absorption and fluorescence spectroscopy, and the three PDIs showed

  通过Pd催化的Sonogashira偶联，成功合成了三种新型苝二亚胺衍生物PDI-NH 2、PDI-OH和PDI-COOH ，这些衍生物在湾位通过乙炔桥修饰了功能性氢键基团。通过1 H-NMR、MS 和 FT-IR 对结构进行了表征。通过紫外-可见吸收和荧光光谱研究了光物理性质，三种PDI在薄膜状态下表现出典型的明显聚集。PDI-NH 2由于抑制了 PDI 核心和苯胺部分之间的光诱导电子转移，在添加三氟乙酸后显示出“关-开”荧光行为。此外，我们利用STM研究了PDI-NH 2、PDI-OH和PDI-COOH在HOPG表面的自组装行为。PDI-NH 2和PDI-COOH形成哑铃形二聚体，分别具有锯齿脊结构和线性脊结构。PDI-OH首先形成哑铃形二聚体，再将六个二聚体头尾相连形成花形六边形二维多孔自组装结构。研究了循环伏安图（CV）。PDI-NH 2、PDI-OH和PDI-COOH的LUMO能级为-3
• Twisted Molecular Nanoribbons with up to 53 Linearly-Fused Rings
  作者：Rajeev K. Dubey、Manuel Melle-Franco、Aurelio Mateo-Alonso

  DOI：10.1021/jacs.1c01849

  日期：2021.5.5