3-(n-butylamino)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 53281-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(n-butylamino)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-n-butylamine-N-phenylmaleimide；2-butylamino-N-phenylmaleimide；3-butylamino-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione；2-n-Butylamino-N-phenyl-maleinimid；3-(Butylamino)-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 53281-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RAIRLKXVURNURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芦竹碱 、 3-(n-butylamino)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(butylamino)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属碱促进的禾本科胺与氨基马来酰亚胺的脱氨基偶联

  摘要：

  直接利用胺形成 C-C 键而不进行预官能化仍然是一个重大挑战。在此，我们报道了在氧化还原中性条件下碱促进的禾本科胺与氨基马来酰亚胺的脱氨基偶联。在这个操作简单的反应中，合成了一系列发出荧光的吲哚甲基取代的氨基马来酰亚胺，收率非常好。生物学评价显示，一些产品对人类癌细胞系表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01610
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 正丁胺 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-(n-butylamino)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu/Ag 共催化的马来酰亚胺需氧氧化胺化和 CuCl2 介导的需氧氧化氯胺化

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600923

文献信息

• 一种3-正丁胺基-N-苯基马来酰亚胺类化合 物的制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105949107B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明涉及一种3‑正丁胺基‑N‑苯基马来酰亚胺类化合物的制备方法，化合物的结构式为：制备：将N‑苯基马来酰亚胺、正丁胺和催化剂加入反应溶剂中，加热至25℃‑120℃反应1‑24小时，提纯，即得。本发明制备的3‑正丁胺基‑N‑苯基马来酰亚胺反应操作简单，收率较高，反应路线短，产生三废少，易于工业化生产。
• One-Pot Synthesis and Structure–Property Relationship of Aminomaleimides: Fluorescence Efficiencies in Monomers and Aggregates Easily Tuned by Switch of Aryl and Alkyl
  作者：Qiuhua Zhu、Ziwei Ye、Weijie Yang、Xiaotie Cai、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02706

  日期：2017.1.20

  Here, a simple one-pot, three-component reaction (3CR) (method I) for the synthesis of various di- and monosubstituted aminomaleimides (DAMIs and MAMIs) has been developed, and the reported 3CR (method II) has been found to be efficient only for the synthesis of MAMIs with R2 = alkyl. Twelve AMIs were designed and synthesized for investigation of the influence of structures on their optical properties

  有机荧光团由于其广泛的应用而引起了极大的兴趣。它们通常包含带有芳族部分的电子共轭体系，在稀溶液中显示出高发射，但在聚集时则发射更弱甚至没有发射。在这里，已经开发了一种简单的一锅三组分反应（3CR）（方法I），用于合成各种二取代和单取代的氨基马来酰亚胺（DAMI和MAMI），并且发现了报道的3CR（方法II）仅对具有R 2的MAMI合成有效=烷基。设计并合成了十二个AMI，以研究结构对其在单体和聚集体中的光学性能的影响。发现在不同溶剂中，烷基MAMI，烷基DAMI和芳基AMI / DAMI表现出非常不同的荧光效率，只有具有丁基和油基的MAMI在粉末中的发射率与在非极性溶液中相似。单晶结构表明它们在聚集体中的荧光效率主要与分子堆积模式相关。高效的合成方法，对质子溶剂或极性溶剂的灵敏的荧光开-关响应以及单体和聚集体中不带任何芳族部分的AMI异常高发射预计将在应用和理论领域引起极大兴趣。
• AUGUSTIN M.; FAUST J., Z. CHEM. <ZECE-AL>, 1975, 15, NO 4, 144-145
  作者：AUGUSTIN M.、 FAUST J.

  DOI：——

  日期：——