Acetic acid (Z)-3-{2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-thiopropionylamino]-phenyl}-allyl ester | 881027-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-3-{2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-thiopropionylamino]-phenyl}-allyl ester
• 英文别名: [(Z)-3-[2-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioyl]amino]phenyl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 881027-44-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅SSi
• 分子量: 542.772
• InChiKey: VNHKBCWMENBYHG-LHXPAFFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-3-{2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-thiopropionylamino]-phenyl}-allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(R)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2-((Z)-3-hydroxy-propenyl)-phenylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (Z)-3-{2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-thiopropionylamino]-phenyl}-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11