tert-butyl ((S)-1-(((2S,4S)-2-(bis(2-chloroethyl)amino)-2-oxido-1,3,2-oxazaphosphinan-4-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 956345-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-(((2S,4S)-2-(bis(2-chloroethyl)amino)-2-oxido-1,3,2-oxazaphosphinan-4-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 956345-41-8
• 化学式: C₂₁H₃₃Cl₂N₄O₅P
• 分子量: 523.397
• InChiKey: ZIPVALCKCSSZGM-WXZWDNLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((2S,4S)-2-(bis(2-chloroethyl)amino)-2-oxido-1,3,2-oxazaphosphinan-4-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酰基4-氨基环磷酰胺的合成和差向异构

  摘要：

  将（4 R）-和（4 S）-4-氨基环磷酰胺（4-NH 2 -CPA，3）的肽和氨基酸缀合物设计为磷酰胺芥末的前药形式。从高丝氨酸（R或S）立体合成了Boc-Phe-4-NH-CPA（6）的4个非对映异构体，并优化了1,3,2-氧杂氮膦环烷环中高丝氨酸羟基的保护策略。发现反式构型（（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-）的Phe-4-NH-CPA异构体比顺式构型的相应异构体（（ 2 R，4R）和（2 S，4 S）-）并在Boc脱保护过程中使用的25％TFA存在下经历C-4手性中心的差向异构化。所开发的合成路线应适用于4-氨基环磷酰胺的各种肽和氨基酸缀合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.009
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((R)-1-amino-4-(((benzyloxy)carbonyl)oxy)-1-oxobutan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(((2S,4S)-2-(bis(2-chloroethyl)amino)-2-oxido-1,3,2-oxazaphosphinan-4-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酰基4-氨基环磷酰胺的合成和差向异构

  摘要：

  将（4 R）-和（4 S）-4-氨基环磷酰胺（4-NH 2 -CPA，3）的肽和氨基酸缀合物设计为磷酰胺芥末的前药形式。从高丝氨酸（R或S）立体合成了Boc-Phe-4-NH-CPA（6）的4个非对映异构体，并优化了1,3,2-氧杂氮膦环烷环中高丝氨酸羟基的保护策略。发现反式构型（（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-）的Phe-4-NH-CPA异构体比顺式构型的相应异构体（（ 2 R，4R）和（2 S，4 S）-）并在Boc脱保护过程中使用的25％TFA存在下经历C-4手性中心的差向异构化。所开发的合成路线应适用于4-氨基环磷酰胺的各种肽和氨基酸缀合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.009