N-benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-leucine methyl ester | 33857-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: Z-Val-Ile-OMe；methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 33857-85-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: NMSJNDHTGZDGFC-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-leucine methyl ester 在 吡啶 、 nitronium tetrafluoborate 、 二甲基硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-N-nitroso-L-valyl-N-nitroso-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of hindered amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a047
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 L-异亮氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74.9%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。十一。埃及伊蚊和德国小Bl的引诱剂和驱避剂肽的合成。

  摘要：

  Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe 及相关肽通过传统的溶液法合成，并对其对埃及伊蚊（Aedes aegypti）和德国小蠊（Blattella germanica）的吸引和排斥活性进行了检验。Z-Val-Leu-OMe 对埃及伊蚊和德国小蠊均表现出强效的排斥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4608

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part XXXIV. Anchimerically assisted coupling reactions: the use of 2-pyridyl thiolesters
  作者：K. Lloyd、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39710002890

  日期：——

  presented of the use in peptide synthesis of esters for which aminolysis is assisted by a neighbouring group. 2-Pyridyl thiolesters of phthaloyl-, benzyloxycarbonyl-, and t-butoxycarbonyl-amino-acids are described, and it is shown that they condense very rapidly even with hindered amino-esters to give high yields of protected dipeptides. Phthaloyl-L-phenylalanine pyrimidin-2-yl thiolester is also described

  给出了在酯的肽合成中的应用的其他实例，其中酯的水解是由相邻基团辅助的。描述了邻苯二甲酰基-，苄氧基羰基-和叔丁氧基羰基-氨基酸的2-吡啶基硫代酯，并且显示它们即使与受阻的氨基酯也非常快速地缩合以得到高产率的受保护的二肽。还描述了邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸嘧啶-2-基巯基酯。当叔丁氧羰基-L-缬氨酸2-吡啶基硫代酯与L-缬氨酸甲酯缩合时，即使存在三乙胺，也未检测到外消旋作用。硫醇酯与醇缓慢反应，O-叔丁氧羰基甘氨酰乙醇酸乙酯和-DL乳酸盐是这样准备的。与通常的活性酯氨解反应的溶剂依赖性相反，当溶剂从二甲亚砜变为二甲基甲酰胺然后变为二恶烷或二恶烷时，叔丁氧基羰基-L-亮氨酸2-吡啶硫基酯与对茴香胺的缩合速率增加。乙酸乙酯。
• Amino acids and peptides. XI. Synthesis of attractant and repellent peptides for Aedes aegypti and Blattella germanica.
  作者：YOSHIO OKADA、SHIN IGUCHI、TAKAAKI HIRAI、YOSHITAKA GOTO、MASAMI YAGYU、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4608

  日期：——

  Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe and related peptides were synthesized by the conventional solution method and their attractant and repellent activities for Aedes aegypti (mosquito) and Blattella germanica (cockroach) were examined. Z-Val-Leu-OMe exhibited potent repellent activity against not only Aedes aegypti but also Blattella germanica.

  Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe 及相关肽通过传统的溶液法合成，并对其对埃及伊蚊（Aedes aegypti）和德国小蠊（Blattella germanica）的吸引和排斥活性进行了检验。Z-Val-Leu-OMe 对埃及伊蚊和德国小蠊均表现出强效的排斥活性。
• Nitrosation of hindered amides
  作者：Pedro Romea、Felix Urpi、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo00274a047

  日期：1989.6