(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-carboxymethyl-phenyl]-propionic acid methyl ester | 221700-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-carboxymethyl-phenyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[3,5-bis[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 221700-23-8
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 538.595
• InChiKey: QBNNGFOMQXVDLW-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-carboxymethyl-phenyl]-propionic acid methyl ester 、 (S)-2-Amino-3-[3-((S)-2-amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-benzyloxycarbonylmethyl-phenyl]-propionic acid methyl ester; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT 在 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[3,5-bis[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl]acetyl]amino]-3-[3-[(2S)-2-[[2-[3,5-bis[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl]acetyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-5-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a chiral dendrimer based on polyfunctional amino acids

  摘要：

  合成了一种基于芳香族双氨基酸和三氨基酸的第二代手性非外消旋树状聚合物。

  DOI：

  10.1039/a809195a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,5-diiodophenylacetate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 benzene 、 >>(1+)*OTf(1-) 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-carboxymethyl-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a chiral dendrimer based on polyfunctional amino acids

  摘要：

  合成了一种基于芳香族双氨基酸和三氨基酸的第二代手性非外消旋树状聚合物。

  DOI：

  10.1039/a809195a

文献信息

• Chiral, Polyionic Dendrimers with Complementary Charges − Synthesis and Chiroptical Properties
  作者：Andreas Ritzén、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3771::aid-ejoc3771>3.0.co;2-1

  日期：2000.11

  Chiral dendrimers up to the second generation have been prepared from enantiopure aromatic bis- and tris(amino ac ids) by peptide coupling techniques. The dendrimers could be deprotected to yield water-soluble polyamine and/or polycarboxylic acid macromolecules. Two complementary types, with respect to the charges carried in water at pH = 7, were synthesised. A chiroptical study of the protected dendrimers, which were soluble in THF and CHCl3, was conducted. The results of that study indicate that the solution shapes of these dendrimers are rather decongested, with little steric interaction between different parts of the dendritic structure.