benzyl N-(2-hydroxyethyl)phenylalaninate | 47235-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(2-hydroxyethyl)phenylalaninate
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-aethyl)-phenylalanin-benzylester；benzyl (2S)-2-(2-hydroxyethylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 47235-28-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: DEQJUXOUQDMFHR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(2-hydroxyethyl)phenylalaninate 在 N-甲基吗啉 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-1-((S)-3-Benzyl-2-oxo-morpholine-4-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyoxazolidines as α-aminoacetaldehyde equivalents: Novel inhibitors of calpain

  摘要：

  The synthesis of [1-[(5-hydroxy-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinyl)carbonyl]-2-ethylpropyl] carbamic acid phenylmethyl ester (2; MDL 104,903), a potent inhibitor of calpain, is described. Synthesis of related compounds, which offer insights into the mechanism of action for 2, are also described, as is an O-acetyl prodrug derivative of 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00391-1