1,1-bis(6-phenylpyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 1447733-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(6-phenylpyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 1447733-17-6
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄
• 分子量: 428.536
• InChiKey: KDDHRCWTUWYXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromomethylphenylsulfanyl)propionitrile 、 1,1-bis(6-phenylpyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N4S-硫醚配体支持的单核，非血红素，高自旋{FeNO} 7/8复合物。

  摘要：

  报道了新的非血红素铁NO结合络合物[Fe II（CH 3 CN）（N3Py 2Ph SEtCN）]（BF 4）2（1）的合成。与两个未取代的[Fe II（CH 3 CN）（N3PySEtCN）的S = 0基态相比，含有两个在空间上占优势的苯基取代基的配合物1表现出高自旋（hs）Fe II（S = 2）基态。（BF 4）2。1与CH 3 CN中的NO （g）反应生成{FeNO} 7（小号= 3 / 2）复合物2，在25℃下与NO的损失，这缓慢地衰减•再生1。在-40°C下用Cr（C 6 H 6）2单电子还原2可得到亚稳定的S = 1 {FeNO} 8络合物3。与硫醇盐连接的[Fe（NO）（N3PyS）] + / 0（一种结构相似的hs {FeNO} 7/8配合物）对相比，硫醚连接的2和3中的亚硝酰基基团的活化程度要低得多。计算表明，减少2是铁心的，这可能是hs {FeNO} 7/8配合物的一般性质。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01475
• 作为产物：
  描述：

  双(6-溴吡啶-2-基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1,1-bis(6-phenylpyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Secondary Coordination Sphere Influence on the Reactivity of Nonheme Iron(II) Complexes: An Experimental and DFT Approach

  摘要：

  The new biomimetic ligands N4Py(2Ph) (1) and N4Py(2Ph,amide) (2) were synthesized and yield the iron(II) complexes [Fe-II(N4Py(2Ph))(NCCH3)](BF4)(2) (3) and [Fe-II(N4Py(2Ph,amide))](BF4)(2) (5). Controlled orientation of the Ph substituents in 3 leads to facile triplet spin reactivity for a putative Fe-IV(O) intermediate, resulting in rapid arene hydroxylation. Addition of a peripheral amide substituent within hydrogen-bond distance of the iron first coordination sphere leads to stabilization of a high-spin (FeOOR)-O-III species which decays without arene hydroxylation. These results provide new insights regarding the impact of secondary coordination sphere effects at nonheme iron centers.

  DOI：

  10.1021/ja402688t

文献信息

• Observation of Radical Rebound in a Mononuclear Nonheme Iron Model Complex
  作者：Thomas M. Pangia、Casey G. Davies、Joshua R. Prendergast、Jesse B. Gordon、Maxime A. Siegler、Guy N. L. Jameson、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.7b12707

  日期：2018.3.28

  3)]ClO4, was synthesized. Reaction of this complex with the triphenylmethyl radical (Ph3C•) leads to formation of Ph3COCH3 and the one-electron-reduced iron(II) center, as seen by UV-vis, EPR, 1H NMR, and Mössbauer spectroscopy. These results indicate that homolytic Fe-O bond cleavage occurs together with C-O bond formation, providing a direct observation of the "radical rebound" process proposed for

  合成了非血红素铁(III)末端甲醇复合物[FeIII(N3PyO2Ph)(OCH3)]ClO4。该配合物与三苯甲基自由基 (Ph3C•) 的反应导致形成 Ph3COCH3 和单电子还原铁 (II) 中心，如 UV-vis、EPR、1H NMR 和穆斯堡尔光谱所示。这些结果表明，均裂 Fe-O 键断裂与 CO 键形成同时发生，提供了对生物和合成非血红素铁中心提出的“自由基反弹”过程的直接观察。