1-oxo-1-chlorophospholane | 30148-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-chlorophospholane
• 英文别名: 1-Chlor-1-oxo-phospholan；1-chloro-phospholane 1-oxide；Phospholane, 1-chloro-, 1-oxide；1-chloro-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 30148-59-5
• 化学式: C₄H₈ClOP
• 分子量: 138.534
• InChiKey: HSTMXYOTKHYYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1-chlorophospholane 在 4-trifluoromethylphenylmagnesium halide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以172 mg的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phospholane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  从药物化学家的角度看膦氧化物：与药物发现相关的物理化学和体外参数。

  摘要：

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00407
• 作为产物：
  描述：

  磷杂环戊磷酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-oxo-1-chlorophospholane
  参考文献：
  名称：

  从药物化学家的角度看膦氧化物：与药物发现相关的物理化学和体外参数。

  摘要：

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00407
• 作为试剂：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-oxo-1-chlorophospholane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到Z.Gly-GlyOMe
  参考文献：
  名称：

  A new reagent for the mediation of amide bond formation in peptide synthesis.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81530-6

文献信息

• Phospholin-derivate—II
  作者：K. Hunger、U. Hasserodt、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99156-2

  日期：1964.1

  1-Oxo-1-alkoxy-3-phospholenes are obtained from alcohols and 1,1,1-tribromo-3-phospholenes, 1-oxo-1-alkoxy-2-phospholenes from 1,1,1,-trichloro-3-phospholenes. The position of the CC-double bond was proved by spectroscopic methods and in two cases by ozone degradation. Sulfur dioxide treatment of 1,1,1-tricholoro-3-phospholenes yields a mixture of isomeric 1-oxo-1-chlorophospholenes containing over

  1-氧代-1-烷氧基-3-膦烯是从醇类和1,1,1-三溴-3-膦烯类，1-氧代-1-烷氧基-2-膦烯是从1,1,1，-三氯-3中得到的-磷脂。通过光谱方法证明了CC双键的位置，在两种情况下通过臭氧降解证明了CC双键的位置。用二氧化硫处理1,1,1-三氟-3-膦烯生成的异构体是1-羟基-1-氯膦烯的异构体混合物，其中含有90％以上的2-膦烯。描述了从相应的1-氧代-1-烷氧基膦烯和光气开始的1-氧代-1-氯膦烯的纯异构体的合成。测定了1-氧代-1-苯基-和1-氧代-1-（β-氯烷氧基）-膦烯中CC-双键的位置。通过碱处理，将1-氧代-1-乙氧基-3-膦和1-氧代-1-乙氧基-2-膦都转化为具有其双键异构体的混合物。
• Ramage, Robert; Atrash, Butrus; Hopton, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1617 - 1622
  作者：Ramage, Robert、Atrash, Butrus、Hopton, David、Parrott, Maxwell J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel metal-free Lewis acid catalysis by phosphonium salts through hypervalent interaction
  作者：Masahiro Terada、Mitsuhiro Kouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.075

  日期：2006.1

  Phosphonium salts as a novel metal-free Lewis acid catalyst can be considered as organocatalysts. The introduction of a five-membered dioxaphosphacycle to the phosphonium salt is critical to its function as a Lewis acid catalyst for the Diels-Alder reaction. The key to the successful catalysis by the phosphonium salt is the utilization of hypervalent bonding as a strategic interaction for the generation of an active species. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.